2-(3-Coumarinylthioacetyl)benzimidazole | 78765-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Coumarinylthioacetyl)benzimidazole
• 英文别名: 3-[2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetyl]chromen-2-one；3-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetyl)-2H-chromen-2-one；3-[2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetyl]-2H-chromen-2-one；3-[2-(1H-benzimidazole-2-yl-sulfanyl)-acetyl]-chromen-2-one
• CAS: 78765-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 336.371
• InChiKey: UZFGJSMJLJBRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  628.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Coumarinylthioacetyl)benzimidazole 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  部分3-杂环取代香豆素的合成及生物学特性

  摘要：

  2-巯基苯并咪唑和3-苯基-5-巯基-s-三唑与3-（溴乙酰基）香豆素反应得到稠合噻唑。抗炎研究表明，在苯环的对位引入硝基在很大程度上增强了活性。还测试了抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140511
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 三乙醇胺 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-Coumarinylthioacetyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  PEG-600介导的3-乙酰基2 H-铬-2-分子与杂硫醇和苯硫脲的一锅反应，使用三溴化四丁基铵作为有效的绿色试剂†

  摘要：

  已经描述了一种简单的方法，该方法使用三溴化四丁基铵（TBATB）作为有效试剂，在绿色条件下使3-乙酰基2 H-铬-2-分子与不同的杂硫醇和苯硫脲进行一锅反应。使3-乙酰基-2 H-铬-2--2-酮与TBATB在乙酸中反应，得到3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬2--2-酮。发现聚（乙二醇）600（PEG-600）是该反应的有效溶剂。因此，等摩尔量的3-乙酰基-2 H的一锅反应-chromen-2-one，TBATB和杂硫醇或苯硫脲分别导致杂硫基乙酰香豆素或香豆基噻唑的形成。研究了溶剂对这些反应的影响。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高以及将PEG-600用作绿色反应介质。

  DOI：

  10.1039/c7nj00504k

文献信息

• One-Pot Synthesis and Methylation of 3-[2-(1<i>H</i>-Benzimidazol-2-yl-Sulfanyl)-Acetyl]-Chromen-2-Ones
  作者：S. Tasqeeruddin、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/10426507.2011.608321

  日期：2012.1.1

  3-(2-Bromoacetyl)coumarins (I), when treated with 2-mercatobenzimidazole (II) in acetone containing K2CO3 (mild base) and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst, at room temperature yielded the title compound 3-[2-(1H-benzimidazole-2-yl-sufanyl)-acetyl]-chromen-2-one (III) in a one-pot synthesis. Alternatively, III could also be prepared by treating dithiocarbonic acid O-ethyl ester, S-[2-

  摘要 3-(2-溴乙酰基)香豆素 (I)，在含有 K2CO3（弱碱）和四丁基溴化铵 (TBAB) 的丙酮中用 2-巯基苯并咪唑 (II) 处理作为相转移催化剂，在室温下得到标题化合物 3 -[2-(1H-benzimidazole-2-yl-sufanyl)-acetyl]-chromen-2-one (III) 在一锅合成中。或者，III也可以通过用邻苯二胺(VI)处理二硫代碳酸O-乙酯，S-[2-氧代-2-(2-氧代-2H-色烯3-基)-乙基]酯(V)来制备）。在室温下，在含有 TBAB 和 K2CO3 的乙腈中，用硫酸二甲酯 (DMS) 进行标题化合物 III 的甲基化，得到 3-[2-(N-甲基-苯并咪唑-2-基-硫烷基)]-乙酰基- chromen-2-ones (VII)。或者，III 的甲基化也可以在含有 K2CO3 碱和粘土作为表面催化剂的乙腈中用 DMS 进行。所有化合物
• Gudasi, K. B.; Goudar, T. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 10, p. 786 - 788
  作者：Gudasi, K. B.、Goudar, T. R.

  DOI：——

  日期：——
• Dubey; Kumar, N. D. Mahesh; Chaitanya, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 285 - 286
  作者：Dubey、Kumar, N. D. Mahesh、Chaitanya、Tasqeeruddin, Syed

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Tasqeeruddin; Dubey, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 245 - 250
  作者：Srikrishna、Tasqeeruddin、Dubey

  DOI：——

  日期：——