N-Boc-N-methyl-4-aminostyrene | 937183-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-methyl-4-aminostyrene
• 英文别名: tert-butyl N-(4-vinylphenyl)-N-methylcarbamate；tert-Butyl methyl(4-vinylphenyl)carbamate；tert-butyl N-(4-ethenylphenyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 937183-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: NNEVIHMHALMUSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-methyl-4-aminostyrene 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(1,3-di((E)-(2-(2-(2-(2-(5-(4-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)styryl)pyridin-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)propan-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Multidentate ¹⁸F-Polypegylated Styrylpyridines As Imaging Agents for Aβ Plaques in Cerebral Amyloid Angiopathy (CAA)

  摘要：

  beta-Amyloid plaques (A beta plaques) in the brain are associated with cerebral amyloid angiopathy (CAA). Imaging agents that could target the A beta plaques in the living human brain would be potentially valuable as biomarkers in patients with CAA. A new series of F-18 styrylpyridine derivatives with high molecular weights for selectively targeting A beta plaques in the blood vessels of the brain but excluded from the brain parenchyma is reported. The styrylpyridine derivatives, 8a-c, display high binding affinities and specificity to A beta plaques (K-i = 2.87, 3.24, and 7.71 nM, respectively). In vitro autoradiography of [F-18]8a shows labeling of beta-amyloid plaques associated with blood vessel walls in human brain sections of subjects with CAA and also in the tissue of AD brain sections. The results suggest that [F-18]8a may be a useful PET imaging agent for selectively detecting A beta plaques associated with cerebral vessels in the living human brain.

  DOI：

  10.1021/jm2009106
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-Boc-N-methyl-4-aminostyrene
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基吡啶作为探针用于淀粉样蛋白斑的SPECT成像。

  摘要：

  我们报告了一系列的放射性碘化苯乙烯基吡啶作为单光子发射计算机断层摄影探头，用于成像阿尔茨海默氏病（AD）患者大脑中的Abeta斑块。体外结合表明，所有苯乙烯基吡啶在死后AD脑匀浆中均具有非常好的结合亲和力（Ki = 3.6至15.5 nM）。成功制备了未添加载体的样品13a，13b，16a，16b和16e（用125 I放射性碘标记）。正常小鼠在注射后2分钟的体内生物分布显示出极好的初始脑部穿透力（[125I] 13a，13b，16a和16b分别为4.03、6.22、5.43和8.04％剂量/ g）。此外，AD脑切片的体外放射自显影显示高结合信号是由于Abeta斑块的存在所致。在一起

  DOI：

  10.1021/jm070025+
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-N-methyl-4-aminostyrene 、 2-(2-(2-((5-iodopyridin-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol 在 N-Boc-N-methyl-4-aminostyrene 作用下， 以55的产率得到tert-butyl N-[4-[2-[6-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]pyridin-3-yl]ethenyl]phenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由甲苯磺酸酯前体合成18F-放射性标记的苯乙烯基吡啶及其稳定的药物组合物

  摘要：

  本发明涉及合成 18 F-放射性标记的苯乙烯基吡啶及其甲苯磺酸酯前体的方法。本发明还涉及包含 18 F-放射性标记的苯乙烯基吡啶的稳定药物组合物。

  公开号：

  CN102271716A

文献信息

• ⁶⁸Ga-Bivalent Polypegylated Styrylpyridine Conjugates for Imaging Aβ Plaques in Cerebral Amyloid Angiopathy
  作者：Zhihao Zha、Jin Song、Seok Rye Choi、Zehui Wu、Karl Ploessl、Megan Smith、Hank Kung

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00127

  日期：2016.5.18

  (CAA). In an effort to selectively map these Aβ plaques, we are reporting a new series of 68Ga labeled styrylpyridine derivatives with high molecular weights. In vitro binding to Aβ plaques in post-mortem Alzheimer’s disease (AD) brain tissue showed that these 68Ga labeled bivalent styrylpyridines displayed good affinities and specificity (Ki < 30 nM). In vitro autoradiography using post-mortem AD brain

  沉积在血管上的Aβ斑块与脑淀粉样血管病（CAA）相关。为了选择性地定位这些Aβ斑块，我们报告了一系列新的68 Ga标记的高分子量苯乙烯基吡啶衍生物。死后阿尔茨海默氏病（AD）脑组织中Aβ斑块的体外结合表明，这些68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶具有良好的亲和力和特异性（K i <30 nM）。使用验尸AD脑切片的体外放射自显影显示了这68种物质的特异性结合Ga复合物与Aβ斑块。在正常小鼠中进行的生物分布研究表明，初始大脑的摄取量非常低（<0.3％剂量/ g），表明血脑屏障（BBB）渗透率很低。初步结果表明，68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶可能是有前途的候选物，作为检测CAA的PET成像放射性示踪剂。
• 一种AV-45中间体的合成方法
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN111499570B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明提供了一种AV‑45中间体的合成方法，包括以下步骤：步骤(1)：叔丁基‑N‑甲基‑4‑乙烯基苯基氨基甲酸酯与2‑溴‑5‑碘吡啶发生HECK反应得到中间体A；步骤(2)：中间体A与三甘醇缩合得到目标化合物。本发明对(E)‑叔丁基‑4‑(2‑(6‑(2‑(2‑(2‑羟乙氧基)乙氧基)乙氧基)吡啶‑3‑基)乙烯基)苯基(甲基)氨基甲酸酯的合成方法进行了改进，反应步骤少，避免使用具有刺激性气味试剂，由该路线制备的中间体和目标化合物可直接通过重结晶纯化，操作简便，收率高。
• 一种一锅法制备N-Boc-N-甲基-4-氨基苯乙烯的合成方法
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN111499544B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及一锅法制备N‑Boc‑N‑甲基‑4‑氨基苯乙烯的合成方法，本发明主要解决现有合成N‑Boc‑N‑甲基‑4‑氨基苯乙烯的方法原料昂贵，成本高的问题。合成方法是将底物，甲基化试剂，碱和干燥的有机溶剂加入到反应器中反应，反应结束后经过后处理步骤得到N‑Boc‑N‑甲基‑4‑氨基苯乙烯。本发明原料廉价易得，反应步骤简单，通过一锅法反应，同时完成甲基化和消除反应，产率高，成本低。
• Sulfur [¹⁸F]Fluoride Exchange Click Chemistry Enabled Ultrafast Late-Stage Radiosynthesis
  作者：Qinheng Zheng、Hongtao Xu、Hua Wang、Wen-Ge Han Du、Nan Wang、Huan Xiong、Yuang Gu、Louis Noodleman、K. Barry Sharpless、Guang Yang、Peng Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c09306

  日期：2021.3.17

  The lack of efficient [18F]fluorination processes and target-specific organofluorine chemotypes remains the major challenge of fluorine-18 positron emission tomography (PET). We report here an ultrafast isotopic exchange method for the radiosynthesis of novel PET agent aryl [18F]fluorosulfate enabled by the emerging sulfur fluoride exchange (SuFEx) click chemistry. The method has been applied to the

  缺乏有效的 [ 18 F] 氟化过程和目标特异性有机氟化学型仍然是氟 18 正电子发射断层扫描 (PET) 的主要挑战。我们在此报告了一种超快同位素交换方法，用于通过新兴的氟化硫交换 (SuFEx) 点击化学实现新型 PET 试剂芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的放射合成。该方法已应用于 25 种结构和功能多样的芳基氟硫酸盐的全自动18 F 放射性标记，具有优异的放射化学收率（83-100%，中位数 98%）和高摩尔活性（280 GBq μmol –1) 在室温下 30 秒。放射性示踪剂的纯化不需要耗时的 HPLC，而是一个简单的筒式过滤。我们通过在体内探测皮下肿瘤进一步证明了合理设计的聚（ADP-核糖）聚合酶 1 (PARP1) 靶向芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的成像应用。
• Iron-Catalyzed Radical Oxidative Coupling Reaction of Aryl Olefins with 1,3-Dithiane
  作者：Wenbin Du、Lixia Tian、Junshan Lai、Xing Huo、Xingang Xie、Xuegong She、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/ol500850d

  日期：2014.5.2

  An alternative method to an iron-catalyzed radical oxidative cross-coupling reaction followed by 2-chloro-1,3-dithiane and aryl olefins for the synthesis of β-chloro substituent 1,3-dithiane products is presented. The described method has the advantage of mildness of the reaction conditions and tolerates a variety of functional groups. Preliminary mechanistic studies have confirmed the first example

  提出了一种铁催化的自由基氧化交叉偶联反应的替代方法，然后再合成2-氯-1,3-二硫杂环丁烷和芳基烯烃，以合成β-氯取代基1,3-二硫杂环丁烷产物。所描述的方法具有反应条件温和的优点并且可以耐受多种官能团。初步的机理研究已经证实了1,3-二硫杂环丁烷与未活化烯烃的偶联的第一个例子，该偶联反应是通过铁催化的氧化自由基中间体沿着反应路径进行的。