7-(2-fluorobenzoyl)-indoline | 126149-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(2-fluorobenzoyl)-indoline
• 英文别名: (2,3-Dihydro-1H-indol-7-yl)(2-fluorophenyl)methanone；2,3-dihydro-1H-indol-7-yl-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 126149-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: PXRIJARNJIAUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-fluorobenzoyl)-indoline 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 普拉那西匹
  参考文献：
  名称：

  Studies on a Novel, Potent and Orally Effective Cholecystokinin A Antagonist, FK-480. Synthesis and Structure-Activity Relationships of FK-480 and Related Compounds.

  摘要：

  我们制备了多种新型三环1,4-苯并二氮杂䓬衍生物作为胆囊收缩素（CCK）A受体拮抗剂，并初步评估了它们对<125>I-CCK-8与大鼠胰腺膜体外结合的抑制作用以及对CCK-8诱导的小鼠活性炭餐胃排空的抑制作用。基于构效关系（SAR）研究以及这些化合物的起始原料的稳定性和可获得性，我们选择了(S)-N-[1-(2-氟苯基)-3,4,6,7-四氢-4-氧代-吡咯并[3,2,1-jk][1,4]苯并二氮杂䓬-3-基]-1H-吲哚-2-甲酰胺（9f, FK-480）作为候选化合物进行进一步评估。通过与(S)-α-甲基苄基异氰酸酯的脲基衍生物的X射线晶体学研究，确定了FK-480前体(3S)-氨基-1,4-苯并二氮杂䓬衍生物（(S)-8a, R1=F）的绝对构型。FK-480目前正在进行治疗慢性胰腺炎的临床研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2071
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 2-氟苯腈 在 盐酸 、 三氯化铝 、 三氯化硼 作用下， 生成 7-(2-fluorobenzoyl)-indoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on a Novel, Potent and Orally Effective Cholecystokinin A Antagonist, FK-480. Synthesis and Structure-Activity Relationships of FK-480 and Related Compounds.

  摘要：

  我们制备了多种新型三环1,4-苯并二氮杂䓬衍生物作为胆囊收缩素（CCK）A受体拮抗剂，并初步评估了它们对<125>I-CCK-8与大鼠胰腺膜体外结合的抑制作用以及对CCK-8诱导的小鼠活性炭餐胃排空的抑制作用。基于构效关系（SAR）研究以及这些化合物的起始原料的稳定性和可获得性，我们选择了(S)-N-[1-(2-氟苯基)-3,4,6,7-四氢-4-氧代-吡咯并[3,2,1-jk][1,4]苯并二氮杂䓬-3-基]-1H-吲哚-2-甲酰胺（9f, FK-480）作为候选化合物进行进一步评估。通过与(S)-α-甲基苄基异氰酸酯的脲基衍生物的X射线晶体学研究，确定了FK-480前体(3S)-氨基-1,4-苯并二氮杂䓬衍生物（(S)-8a, R1=F）的绝对构型。FK-480目前正在进行治疗慢性胰腺炎的临床研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2071

文献信息

• Benzodiazepines, process and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Jouveinal S.A.

  公开号：US04929614A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Benzodiazepines of formula ##STR1## in which R.sub.1 is H of halogen, R.sub.2 is H or halogen, Ar is indolyl, phenyl, naphthyl, indolyl monosubstituted with a halogen or with a methoxy or phenyl mono-, di- or trisubstituted with a halogen or with a methoxy or with a trifluoromethyl group, and n is 2 or 3; and their optical isomers.

  式为##STR1##的苯二氮平类药物，其中R.sub.1为氢或卤素，R.sub.2为氢或卤素，Ar为吲哚基、苯基、萘基、单卤代吲哚基或单甲氧基苯基、双卤代苯基、三卤代苯基、双甲氧基苯基或三氟甲基苯基的吲哚基，n为2或3；以及它们的光学异构体。
• Tricyclic compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0360079A1

  公开（公告）日：1990-03-28

  A compound of the formula : wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), X is -O- or (in which R3 is hydrogen or lower alkyl), A is a bond or lower alkylene which may have lower alkyl group(s), and R2 is hydrogen or an acyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient in admixture with pharmaceutically acceptable carriers.

  式中的化合物 式中 R1 是芳基，可具有合适的取代基、 X 是 -O- 或 (其中 R3 为氢或低级烷基）、 A 是键或低级亚烷基，可带有低级烷基，以及 R2 是氢或酰基、 及其药学上可接受的盐、 它们的制备工艺以及由它们作为活性成分与药学上可接受的载体混合而成的药物组合物。
• Synthesis and structure–activity relationships of 4-oxo-1-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1- hi ]indoles: novel PDE4 inhibitors
  作者：Yves Pascal、Charles R Andrianjara、Eric Auclair、Nadine Avenel、Bernadette Bertin、Alain Calvet、Frédéric Féru、Sophie Lardon、Indres Moodley、Malika Ouagued、Adrian Payne、Marie-Pierre Pruniaux、Corinne Szilagyi

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00573-9

  日期：2000.1

  A novel series of benzodiazepine derivatives have been discovered as inhibitors of PDE4 enzymes. We have found that our compounds are selective versus other PDE enzymes, and that the activity can be modulated by specific structural modifications. One compound exhibited a strong eosinophilic infiltration inhibiting action on sensitized Brown-Norway rats (compound 9, 5.1 mg/kg p.o.), moreover this compound is not emetic at 3 mg/kg i.v. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2071-2083
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4929614A
  申请人：——

  公开号：US4929614A

  公开（公告）日：1990-05-29