6-Methyl-2-benzal-1-indanon | 60031-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-Methyl-2-benzal-1-indanon
• 英文别名: 2-benzylidene-6-methylindan-1-one；2-Benzyliden-6-methyl-indan-1-on；6-Methyl-2-benzyliden-hydrindon-(1)；2-benzylidene-6-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 60031-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: FGKKQEPVFOPREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2-benzal-1-indanon 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-amino-8-(bromomethyl)-4-phenyl-5H-indeno[1,2-d]-pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLINDENOPYRIMIDINES FOR TREATING NEURODEGENERATIVE AND MOVEMENT DISORDERS WHILE MINIMIZING CARDIAC TOXICITY
  [FR] ARYLINDENOPYRIMIDINES POUR TRAITER LES TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS ET LES TROUBLES DU MOUVEMENT TOUT EN LIMITANT LA TOXICITÉ CARDIAQUE

  摘要：

  这项发明提供了化合物的新型芳基吲哚吡咯并吡嘧啶（Formula (I)）以及包含这些化合物的药物组合物，用于治疗通过拮抗腺苷A1和/或A2a受体而改善的疾病。该发明还提供了使用这种药物组合物的治疗和预防方法。

  公开号：

  WO2011159302A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1-茚酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-Methyl-2-benzal-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  ARYLINDENOPYRIMIDINES WITH REDUCED hERG CHANNEL BINDING

  摘要：

  这项发明提供了化合物的新颖芳基吲哚吡咯啉酮类化合物（式（I）），以及包含这些化合物的药物组合物，用于治疗通过拮抗腺苷A1和/或A2a受体而改善的疾病。该发明还提供了使用这种药物组合物进行治疗和预防的方法。

  公开号：

  US20110312956A1

文献信息

• v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288
  作者：v. Braun、Manz、Reinsch

  DOI：——

  日期：——
• In Vivo Characterization of a Dual Adenosine A_2A/A₁ Receptor Antagonist in Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Brian C. Shook、Stefanie Rassnick、Melville C. Osborne、Scott Davis、Lori Westover、Jamie Boulet、Daniel Hall、Kenneth C. Rupert、Geoffrey R. Heintzelman、Kristin Hansen、Devraj Chakravarty、James L. Bullington、Ronald Russell、Shawn Branum、Kenneth M. Wells、Sandra Damon、Scott Youells、Xun Li、Derek A. Beauchamp、David Palmer、Mayra Reyes、Keith Demarest、Yuting Tang、Kenneth Rhodes、Paul F. Jackson

  DOI：10.1021/jm100971t

  日期：2010.11.25

  The in vivo characterization of a dual adenosine A(2A)/A(1) I receptor antagonist in several animal models of Parkinson's disease is described. Discovery and scale-up syntheses of compound 1 are described in detail, highlighting optimization steps that increased the overall yield of I from 10.0% to 30.5%. Compound 1 is a potent A(2A)/A(1) receptor antagonist in vitro (A(2A) K-i = 4.1 nM A(1) K-i = 17.0 nM) that has excellent activity, after oral administration, across a number of animal models of Parkinson's disease including mouse and rat models of haloperidol-induced catalepsy, mouse model of reserpine-induced akinesia, rat 6-hydroxydopamine (6-OHDA) lesion model of drug-induced rotation, and MPTP-treated non-human primate model.