1-(tert-butyl)-4-(4-chlorobutyl)benzene | 147158-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(4-chlorobutyl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-(4-chlorobutyl)benzene
• CAS: 147158-68-7
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl
• 分子量: 224.774
• InChiKey: UALFFJWNMHOUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(4-chlorobutyl)benzene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-tert-Butyl-4-(4-iodo-butyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  特非那定，组胺H1拮抗剂和一些相关化合物的钙拮抗作用和结构亲和关系。

  摘要：

  通过[3 H]硝苯地平在大鼠大脑皮层膜上的置换来确定特非那定及其光学异构体的钙通道亲和力。特非那定的pKd为6.36 +/- 0.03，而其R（+）-异构体（VUF4567）的pKd值为6.39 +/- 0.03，S（-）-异构体（VUF4568）的pKd为6.40 +/- 0.04。对映异构体之间的相同亲和力表明，膜上的结合结构域在空间上不限于存在手性中心的分子部分。特非那定在调节[3H]硝苯地平结合中的特性与某些其他二苯基-烷基胺型钙拮抗剂相似。它变构地改变了对尼群地平的结合亲和力，并在与钙通道相同的位点起了与加洛帕米作用。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb03681.x
• 作为产物：
  描述：

  4'-叔丁基-4-氯丁酰苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl)-4-(4-chlorobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  特非那定，组胺H1拮抗剂和一些相关化合物的钙拮抗作用和结构亲和关系。

  摘要：

  通过[3 H]硝苯地平在大鼠大脑皮层膜上的置换来确定特非那定及其光学异构体的钙通道亲和力。特非那定的pKd为6.36 +/- 0.03，而其R（+）-异构体（VUF4567）的pKd值为6.39 +/- 0.03，S（-）-异构体（VUF4568）的pKd为6.40 +/- 0.04。对映异构体之间的相同亲和力表明，膜上的结合结构域在空间上不限于存在手性中心的分子部分。特非那定在调节[3H]硝苯地平结合中的特性与某些其他二苯基-烷基胺型钙拮抗剂相似。它变构地改变了对尼群地平的结合亲和力，并在与钙通道相同的位点起了与加洛帕米作用。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb03681.x

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Methods and compositions for treating infection
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US10004701B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Hydroalkylation of styrenes enabled by boryl radical mediated halogen atom transfer
  作者：Serena Pillitteri、Rajat Walia、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1039/d4sc01731e

  日期：——

  present an inexpensive, stable, and easily available boryl radical source (BPh4Na) employed in a Halogen Atom Transfer (XAT) methodology. This mild and convenient strategy unlocks the use of not only alkyl iodides as radical precursors but also of the more challenging alkyl and aryl bromides to generate C-centered radicals. The generated radicals were further engaged in the anti-Markovnikov hydroalkylation

  在这项研究中，我们提出了一种用于卤素原子转移（XAT）方法的廉价、稳定且易于获得的硼基自由基源（BPh 4 Na）。这种温和而方便的策略不仅可以使用烷基碘作为自由基前体，还可以使用更具挑战性的烷基和芳基溴来产生以碳为中心的自由基。产生的自由基进一步参与电子多样化苯乙烯的反马尔可夫尼科夫加氢烷基化，从而形成C(sp 3 )–C(sp 3 )和C(sp 3 )–C(sp 2 )键。一系列实验和计算研究揭示了 BPh 4 Na 在卤素提取步骤中的重要作用。
• Repurposing the Antihistamine Terfenadine for Antimicrobial Activity against <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Jessamyn I. Perlmutter、Lauren T. Forbes、Damian J. Krysan、Katherine Ebsworth-Mojica、Jennifer M. Colquhoun、Jenna L. Wang、Paul M. Dunman、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.1021/jm5010682

  日期：2014.10.23

  Staphylococcus aureus is a rapidly growing health threat in the U.S., with resistance to several commonly prescribed treatments. A high-throughput screen identified the antihistamine terfenadine to possess, previously unreported, antimicrobial activity against S. aureus and other Gram-positive bacteria. In an effort to repurpose this drug, structure-activity relationship studies yielded 84 terfenadine-based analogues with several modifications providing increased activity versus S. aureus and other bacterial pathogens, including Mycobacterium tuberculosis. Mechanism of action studies revealed these compounds to exert their antibacterial effects, at least in part, through inhibition of the bacterial type II topoisomerases. This scaffold suffers from hERG liabilities which were not remedied through this round of optimization; however, given the overall improvement in activity of the set, terfenadine-based analogues provide a novel structural class of antimicrobial compounds with potential for further characterization as part of the continuing process to meet the current need for new antibiotics.
• Structure-activity relationships within a series of analogues of the histamine H1-antagonist terfenadine
  作者：MQ Zhang、AM ter Laak、H Timmerman

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90009-4

  日期：1993.1

  A number of terfenadine derivatives including terfenadine enantiomers were synthesized and tested for histamine H-1-receptor affinity. No significant differences, in H-1 activity were found between terfenadine enantiomers. Qualitative structure-activity relationship studies identified the alpha,alpha-diphenyl-4-piperidinomethanol moiety as the pharmacophore for the H-1 activity of this group of compounds. The major role of die phenylbutanol moiety in terfenadine seems to be preventing the compound from crossing the blood-brain barrier.