(S)-3-(nitromethyl)-3-(thiophen-2-yl)cyclohexanone | 1312208-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-(nitromethyl)-3-(thiophen-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-(nitromethyl)-3-thiophen-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1312208-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: HNZPITLETPMWMF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮 、 硝基甲烷 在 苯甲酸 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(S)-3-(nitromethyl)-3-(thiophen-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Effect of High Pressure on the Organocatalytic Asymmetric Michael Reaction: Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitroketones with Quaternary Stereogenic Centers

  摘要：

  The significant effect of hydrostatic pressure on the difficult organocatalytic 1,4-conjugate addition of nitroalkanes to prochiral sterically congested beta,beta-disubstituted enones is demonstrated. This approach allows for the synthesis of gamma-nitroketones containing quaternary stereogenic centers with good yields, excellent enantioselectivity, and low loading (1-5 mol %) of simple chiral primary amine catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol201275h