4-[3,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-9H-carbazol-9-yl]benzaldehyde | 1221728-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[3,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-9H-carbazol-9-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[3,6-Bis[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]carbazol-9-yl]benzaldehyde
• CAS: 1221728-44-4
• 化学式: C₃₉H₃₁N₃O
• 分子量: 557.695
• InChiKey: LYBFHKZMHZCCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-9H-carbazol-9-yl]benzaldehyde 、 对氟苄胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子给体/受体取向对基于咔唑的荧光硼酸传感器的d-PET效应的荧光转换效率的影响

  摘要：

  我们已经合成了三种基于咔唑的新型荧光硼酸传感器，以研究新型d-PET效应的荧光转导效率，其中荧光团充当电子给体，质子化胺/硼酸基团充当光致电子的电子受体电子转移过程（PET）。芳基乙炔基连接在咔唑的3,6-位（对于传感器1，芳基= 4-二甲基氨基苯基，对于传感器2，苯基）。传感器3没有3,6-取代。在这些传感器中，苯基硼酸部分连接在咔唑的9位（N原子）处。我们发现1和3是d-PET传感器（荧光团作为电子d onor，通过DFT / TDDFT计算）的支持，其显示在酸性pH在中性/碱性pH降低的排放，但加剧发射，这是在形成鲜明对比的正常的A-PET（荧光团作为电子一cceptor）传感器，例如，2个，在酸性pH值下显示出增强的发射，而在中性pH值下显示减小的发射。新传感器的d-PET效果的荧光调制效率，即从酸性pH切换到中性pH时的发射强度增强高达10倍，与我们以前的d-PET传感器相比，有

  DOI：

  10.1021/jo100119y
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 3,6-diiodo-9-(4-formylphenyl)carbazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以33%的产率得到4-[3,6-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-9H-carbazol-9-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电子给体/受体取向对基于咔唑的荧光硼酸传感器的d-PET效应的荧光转换效率的影响

  摘要：

  我们已经合成了三种基于咔唑的新型荧光硼酸传感器，以研究新型d-PET效应的荧光转导效率，其中荧光团充当电子给体，质子化胺/硼酸基团充当光致电子的电子受体电子转移过程（PET）。芳基乙炔基连接在咔唑的3,6-位（对于传感器1，芳基= 4-二甲基氨基苯基，对于传感器2，苯基）。传感器3没有3,6-取代。在这些传感器中，苯基硼酸部分连接在咔唑的9位（N原子）处。我们发现1和3是d-PET传感器（荧光团作为电子d onor，通过DFT / TDDFT计算）的支持，其显示在酸性pH在中性/碱性pH降低的排放，但加剧发射，这是在形成鲜明对比的正常的A-PET（荧光团作为电子一cceptor）传感器，例如，2个，在酸性pH值下显示出增强的发射，而在中性pH值下显示减小的发射。新传感器的d-PET效果的荧光调制效率，即从酸性pH切换到中性pH时的发射强度增强高达10倍，与我们以前的d-PET传感器相比，有

  DOI：

  10.1021/jo100119y

文献信息

• Effect of the Electron Donor/Acceptor Orientation on the Fluorescence Transduction Efficiency of the d-PET Effect of Carbazole-Based Fluorescent Boronic Acid Sensors
  作者：Xin Zhang、Yubo Wu、Shaomin Ji、Huimin Guo、Peng Song、Keli Han、Wenting Wu、Wanhua Wu、Tony D. James、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/jo100119y

  日期：2010.4.16

  and 3 are d-PET sensors (fluorophore as the electron donor, supported by DFT/TDDFT calculations), which show diminished emission at acidic pH but intensified emission at neutral/basic pH, which is in stark contrast to the normal a-PET (fluorophore as the electron acceptor) sensors, e.g., 2, which shows intensified emission at acidic pH but diminished emission at neutral pH. The fluorescence modulation

  我们已经合成了三种基于咔唑的新型荧光硼酸传感器，以研究新型d-PET效应的荧光转导效率，其中荧光团充当电子给体，质子化胺/硼酸基团充当光致电子的电子受体电子转移过程（PET）。芳基乙炔基连接在咔唑的3,6-位（对于传感器1，芳基= 4-二甲基氨基苯基，对于传感器2，苯基）。传感器3没有3,6-取代。在这些传感器中，苯基硼酸部分连接在咔唑的9位（N原子）处。我们发现1和3是d-PET传感器（荧光团作为电子d onor，通过DFT / TDDFT计算）的支持，其显示在酸性pH在中性/碱性pH降低的排放，但加剧发射，这是在形成鲜明对比的正常的A-PET（荧光团作为电子一cceptor）传感器，例如，2个，在酸性pH值下显示出增强的发射，而在中性pH值下显示减小的发射。新传感器的d-PET效果的荧光调制效率，即从酸性pH切换到中性pH时的发射强度增强高达10倍，与我们以前的d-PET传感器相比，有