2-amino-5-butyl-6-phenylpyrimidin-4-ol | 7377-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-butyl-6-phenylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-Amino-5-butyl-6-phenyl-4-pyrimidinol；2-amino-5-butyl-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one；2-amino-5-butyl-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 7377-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: FKXTVVBQOKYYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-butyl-6-phenylpyrimidin-4-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展有效合成方法，这是一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂，具有强大的抗炎特性。最初的五步合成（总收率40％）基于两个Suzuki-Miyaura反应，并且需要对中间产物和最终产物进行色谱纯化。新颖的合成途径是基于使用伊顿试剂（P 2 O 5）将2-丁基-1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮与甲磺酸胍环化/ MsOH）在50°C下。两步合成法（总收率34％）可以在几克到千克的范围内进行，最终产物的纯化包括简单的萃取（二氯甲烷）和结晶（乙酸乙酯和甲醇）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00324
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-amino-5-butyl-6-phenylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展有效合成方法，这是一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂，具有强大的抗炎特性。最初的五步合成（总收率40％）基于两个Suzuki-Miyaura反应，并且需要对中间产物和最终产物进行色谱纯化。新颖的合成途径是基于使用伊顿试剂（P 2 O 5）将2-丁基-1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮与甲磺酸胍环化/ MsOH）在50°C下。两步合成法（总收率34％）可以在几克到千克的范围内进行，最终产物的纯化包括简单的萃取（二氯甲烷）和结晶（乙酸乙酯和甲醇）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00324

文献信息

• 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02740785A1

  公开（公告）日：1956-04-03