4-Chlor-2-<4-methoxy-benzyliden-amino>-phenol | 29644-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Chlor-2-<4-methoxy-benzyliden-amino>-phenol
• 英文别名: 4-Chloro-2-{(E)-[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}phenol；4-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 29644-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: ZZAKXBXIJUMFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-2-<4-methoxy-benzyliden-amino>-phenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-氯-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ合成2-芳基苯并恶唑促进了酚类席夫碱的氧化环化-一种溶液相的文库合成策略

  摘要：

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02302-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-氯-2-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Chlor-2-<4-methoxy-benzyliden-amino>-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ合成2-芳基苯并恶唑促进了酚类席夫碱的氧化环化-一种溶液相的文库合成策略

  摘要：

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02302-4

文献信息

• Synthesis of 2-arylbenzoxazoles via DDQ promoted oxidative cyclization of phenolic Schiff bases—a solution-phase strategy for library synthesis
  作者：Junbiao Chang、Kang Zhao、Shifeng Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02302-4

  日期：2002.2

  The Schiff base derived from the condensation of o-aminophenol with benzaldehydes was induced to undergo oxidative cyclization in the presence of DDQ. The resulting 2-arylbenzoxazoles were separated from the reduced DDQ byproduct by treatment of reaction mixture with a strongly basic ion-exchange resin. The applicability of this chemistry to spatially separate library synthesis is demonstrated by the

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。
• Reactions of α,<i>N</i>-Diarylnitrones with<i>O</i>-Methyl Diphenylphosphinothioate and Oxidations of<i>N</i>-Alkylidene-2-hydroxyanilines with Silver Oxide. Preparation of Benzoxazoles
  作者：Masaaki Yoshifuji、Rihei Nagase、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.873

  日期：1982.3

  Reactions of α,N-diarylnitrones in the presence of O-methyl diphenylphosphinothioate at 150 °C gave 2-arylbenzoxazoles (3) in fairly good yields. Oxidation of N-alkylidene-2-hydroxyanilines with silver oxide afforded 2-alkenyl-, 2-alkyl-, or 2-arylbenzoxazoles (7 and 3) in good yields under mild reaction conditions (at room temperature). A plausible mechanism for formation of 3 and 7 has been discussed

  α,N-二芳基硝酮在 O-甲基二苯基硫代膦酸酯存在下于 150 °C 反应，以相当好的收率得到 2-芳基苯并恶唑 (3)。用氧化银氧化 N-亚烷基-2-羟基苯胺，在温和的反应条件下（室温）以良好的产率得到 2-烯基-、2-烷基-或 2-芳基苯并恶唑（7 和 3）。已经简要讨论了形成 3 和 7 的合理机制。
• A new and efficient one-pot synthesis of 2-hydroxy-1,4-dihydrobenzoxazines via a three-component Petasis reaction
  作者：Louisa Chouguiat、Raouf Boulcina、Bertrand Carboni、Albert Demonceau、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.093

  日期：2014.9
• Prakash, Om; Batra, Anita; Sharma, Vijay, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1031 - 1034
  作者：Prakash, Om、Batra, Anita、Sharma, Vijay、Saini, Rajesh K.、Verma, Rajender S.

  DOI：——

  日期：——