3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl-thio)propan-1-amine | 80085-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl-thio)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfanylpropan-1-amine
• CAS: 80085-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅S
• mdl: MFCD04971101
• 分子量: 235.313
• InChiKey: WIIAGCDXRXREFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl-thio)propan-1-amine 、 phenyl[(3-phenylpropyl)aminocarbonyl]carbamate 在 layered Zn/Cr(III) (3:1 mol ratio)hydroxides attached by hexamethylene-1,6-diisocyanate and citric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以88%的产率得到N-(3-phenylpropyl)-N'-[3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)propyl] imidodicarbonic diamide
  参考文献：
  名称：

  使用（LDHs-g-HMDI-柠檬酸）作为绿色可回收催化剂合成缩二脲衍生物作为潜在的HIV-1蛋白酶抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，报告了一种新型催化剂，该催化剂基于六亚甲基-1,6-二异氰酸酯（HMDI）和柠檬酸（LDHs-g-HMDI-柠檬酸）连接的层状双氢氧化物（LDHs），并用于增加缩二脲的收率合成。双缩脲衍生物5a – n是通过在LDHs存在下，几种脲基甲酸酯苯基酯（3a – d）与氯代甲酸苯酯和脲衍生物（2a – d）与各种取代的胺（4a – g）反应制备的。 -g-HMDI-柠檬酸作为可重复使用的非均相催化剂，在回流条件下持续60-180分钟。这些缩二脲（5a – n）已通过HIV-1 p24抗原ELISA试剂盒评估了人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）蛋白酶抑制活性，其中6种（5n，5i，5j，5m，5f和5a）对HIV具有中等活性‐1病毒，与作为参考药物的叠氮胸苷相比，IC 50值在55至100μM之间（IC 50 = 0.11μM）。该结果在体外试验和对接研究是在良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12152
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(1-phenyl-tetrazol-5-ylthio)propyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl-thio)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel ketolides with 11,12-sulfur contained aryl alkyl side chains

  摘要：

  A novel series of ketolides with 11,12-sulfur contained aryl alkyl side chains were synthesized and evaluated for their antibacterial activity. These ketolides exhibited potent activity against key macrolide sensitive and resistant respiratory pathogens. The newly synthesized 9a, 9e, 9k and 9n showed a similar antimicrobial spectrum and comparable activity to telithromycin, the commercial ketolide antibacterial. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.004

文献信息

• Tetrazole derivatives, process for the preparation thereof, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035228A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  Tetrazole derivatives of the formula: wherein R1 is a lower alkyl, phenyl or a group of the formula: -S(O)ℓ-A-(X)m-R3, and R2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R' is the group-S(O)ℓ-A-(X)m--R3, or R2 is a group of the formula: -B-CO-R4 when R1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  式中的四唑衍生物： 其中 R1 是低级烷基、苯基或式中的基团：-R2是氢、低级烷基、苯基或环烷基，当R'是式中的基团-S(O)ℓ-A-(X)m--R3，或R2是式中的基团：-B-CO-R4（当 R1 为低级烷基或苯基时）及其药学上可接受的盐，对消化性溃疡和/或十二指肠溃疡具有预防或治疗活性，可用作抗溃疡药物；四唑衍生物的制备工艺；以及含有上述四唑衍生物的药物组合物。
• Synthesis and cytotoxicity of some biurets against human breast cancer T47D cell line
  作者：Shamileh Fouladdel、Ali Khalaj、Neda Adibpour、Ebrahim Azizi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.137

  日期：2010.10

  Design, synthesis and cytotoxicity of several known and novel biurets against human breast cancer T47D cell line in comparison to doxorubicin are described. Biurets incorporating 2-methyl quinoline-4-yl and benzo[d]thiazol-2-ylthio moieties showed higher cytotoxicity and decreased cell viability in a concentration- and time-dependent manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4372953A
  申请人：——

  公开号：US4372953A

  公开（公告）日：1983-02-08
• Synthesis of Biuret Derivatives as Potential <scp>HIV</scp> ‐1 Protease Inhibitors Using ( <scp>LDHs‐g‐HMDI‐Citric</scp> Acid), as a Green Recyclable Catalyst
  作者：Zahra Ghiasifar、Hafezeh Salehabadi、Neda Adibpour、Eskandar Alipour、Farzad Kobarfard、Mohammad Reza Shoushizadeh

  DOI：10.1002/bkcs.12152

  日期：2021.1

  6‐diisocyanate (HMDI) and citric acid (LDHs‐g‐HMDI‐Citric acid) is reported and used to increase the yield of biurets synthesis. Biuret derivatives 5a–n were prepared by reaction of several phenyl allophanates (3a–d), which prepared from the reaction of phenyl chloroformate and urea derivatives (2a–d), with variously substituted amines (4a–g) in the presence of LDHs‐g‐HMDI‐Citric acid as a reusable heterogeneous

  在这项研究中，报告了一种新型催化剂，该催化剂基于六亚甲基-1,6-二异氰酸酯（HMDI）和柠檬酸（LDHs-g-HMDI-柠檬酸）连接的层状双氢氧化物（LDHs），并用于增加缩二脲的收率合成。双缩脲衍生物5a – n是通过在LDHs存在下，几种脲基甲酸酯苯基酯（3a – d）与氯代甲酸苯酯和脲衍生物（2a – d）与各种取代的胺（4a – g）反应制备的。 -g-HMDI-柠檬酸作为可重复使用的非均相催化剂，在回流条件下持续60-180分钟。这些缩二脲（5a – n）已通过HIV-1 p24抗原ELISA试剂盒评估了人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）蛋白酶抑制活性，其中6种（5n，5i，5j，5m，5f和5a）对HIV具有中等活性‐1病毒，与作为参考药物的叠氮胸苷相比，IC 50值在55至100μM之间（IC 50 = 0.11μM）。该结果在体外试验和对接研究是在良好的相关性。
• Synthesis and antibacterial activity of novel ketolides with 11,12-sulfur contained aryl alkyl side chains
  作者：Xiao-zhuo Chen、Peng Xu、Lu Liu、Dan Zheng、Ping-sheng Lei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.004

  日期：2011.1

  A novel series of ketolides with 11,12-sulfur contained aryl alkyl side chains were synthesized and evaluated for their antibacterial activity. These ketolides exhibited potent activity against key macrolide sensitive and resistant respiratory pathogens. The newly synthesized 9a, 9e, 9k and 9n showed a similar antimicrobial spectrum and comparable activity to telithromycin, the commercial ketolide antibacterial. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.