(R)-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1-pyrroline | 1309456-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1-pyrroline
• 英文别名: (R)-2-methyl-5-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole；(2R)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1309456-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: LUFCUMSGEKLMEA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tolyl)pyrrole 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 lithium aluminium tetrahydride 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 (R)-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027

文献信息

• Highly Enantioselective Partial Hydrogenation of Simple Pyrroles: A Facile Access to Chiral 1-Pyrrolines
  作者：Duo-Sheng Wang、Zhi-Shi Ye、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Ying Duan

  DOI：10.1021/ja203190t

  日期：2011.6.15

  A highly enantioselective Pd-catalyzed partial hydrogenation of simple 2,5-disubstituted pyrroles with a Brønsted acid as an activator has been successfully developed, providing chiral 2,5-disubstituted 1-pyrrolines with up to 92% ee.

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。
• A Regio- and Stereoselective ω-Transaminase/Monoamine Oxidase Cascade for the Synthesis of Chiral 2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Elaine O'Reilly、Cesar Iglesias、Diego Ghislieri、Jennifer Hopwood、James L. Galman、Richard C. Lloyd、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201309208

  日期：2014.2.24

  Biocatalytic approaches to the synthesis of optically pure chiral amines, starting from simple achiral building blocks, are highly desirable because such motifs are present in a wide variety of important natural products and pharmaceutical compounds. Herein, a novel one‐pot ω‐transaminase (TA)/monoamine oxidase (MAO‐N) cascade process for the synthesis of chiral 2,5‐disubstituted pyrrolidines is reported

  从简单的非手性结构单元开始合成光学纯手性胺的生物催化方法是非常理想的，因为这些基序存在于多种重要的天然产物和药物化合物中。本文报道了一种用于合成手性 2,5-二取代吡咯烷的新型一锅 ω-转氨酶 (TA)/单胺氧化酶 (MAO-N) 级联工艺。反应以优异的对映选择性和非对映选择性（>94 % ee；>98 % de) 并且可以在制备规模上进行。该方法利用两种酶显示的互补区域选择性和立体选择性，确保转氨酶建立的立体中心不受单胺氧化酶的影响，并突出了这种多酶级联在有效合成手性构件方面的潜力。