8-(1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl)-1H-purine-2,6(3H,9H)-dione | 1214720-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl)-1H-purine-2,6(3H,9H)-dione
• 英文别名: 8-(2-oxo-1H-quinolin-3-yl)-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 1214720-44-1
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₃
• 分子量: 295.257
• InChiKey: RHBSCCVJCASAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基脲嘧啶 、 2-氯-3-喹啉甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到8-(1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl)-1H-purine-2,6(3H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉-3-甲醛与芳族二胺直接反应的新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-酮的简单一锅法合成

  摘要：

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901014

文献信息

• A Simple One-Pot Synthesis of New Imidazol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones from the Direct Reaction of 2-Chloroquinolin-3-carbaldehyde with Aromatic<i>o</i>-Diamines
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ejoc.200901014

  日期：2010.1

  An alternative and general one-pot synthesis of a library of novel imidazol-2-yl-1H-quinolin-2-one derivatives was performed in 70% aqueous acetic acid by the direct reaction of 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde with aromatic o-diamines. Experiments showed that adding Amberlyst ® -15 (20 % w/w) to the reaction media increased both the speed of reaction as well as the yield of products. Both DFT theoretical

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。