desfuroylceftiofur | 120882-22-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: desfuroylceftiofur
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(sulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 120882-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₅S₃
• 分子量: 429.502
• InChiKey: OITCOWCNESRWSM-GHXIOONMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C (dec)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微溶解，加热），甲醇（轻微溶解，加热，超声处理），水（轻微溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

应用

头孢噻呋进入动物体内后会在短时间内被吸收，并代谢成同样具有抗菌活性的去呋喃甲酰基头孢噻呋（DFC）。根据我国农业部235号文件及欧盟的规定，在对头孢噻呋进行定量分析时应充分考虑去呋喃甲酰基头孢噻呋的含量。目前，用于检测头孢噻呋及其代谢物残留的主要方法有高效液相色谱（HPLC）法和高效液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）法。尽管HPLC法灵敏度和定性准确性相对较低，但已逐渐被质谱分析方法取代。然而，在复杂动物源性食品基质中使用低分辨质谱时，杂质峰的干扰会影响头孢噻呋的定量与定性准确性的提升。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desfuroylceftiofur 在 wild-type cefotaximase-munich-15 β-lactamase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Interactions between CTX-M-15 and Clavulanic Acid, Desfuroylceftiofur, Ceftiofur, Ampicillin, and Nitrocefin

  摘要：

  头孢他啶酶-慕尼黑（CTX-M）扩谱β-内酰胺酶（ESBLs）通常与世界各地的革兰氏阴性医院感染有关。克拉维酸等几种β-内酰胺酶抑制剂可用于抑制这些酶的活性。为了了解 CTX-M-15 的活性机制，我们测定了 CTX-M-15 与两类特定 beta-内酰胺化合物（去呋喃基糠胺（DFC）和氨苄西林）以及一种抑制剂克拉维酸复合物的晶体结构。晶体结构显示，Ser70 和其他五个残基（Lys73、Tyr105、Glu166、Ser130 和 Ser237）参与了催化和与这些化合物的结合。根据对稳态动力学、热力学数据以及与野生型和 S70A 突变体结构的分子对接分析，我们确定 CTX-M-15 与所有β-内酰胺类化合物（头孢噻呋、硝基呋喃、DFC 和氨苄西林）的亲和力相似，但与克拉维酸的亲和力较低。研究人员提出了对测试的β-内酰胺类化合物的催化机制和对克拉维酸的两步抑制机制。CTX-M-15 对二氟甲烷和硝基鞘氨醇的活性较高，但对氨苄西林和头孢噻呋的活性明显较低。与 DFC 和硝基蝶呤相比，CTX-M-15 与氨苄西林和头孢噻呋之间的相互作用显示出较高的熵效应，但焓效应较低。头孢噻呋的代谢物 DFC 比头孢噻呋显示出更低的熵和更高的焓。这一发现表明，含有胺分子（如氨苄西林）和糠醛分子（如头孢噻呋）的化合物可能会阻碍 CTX-M-15 的水解活性。

  DOI：

  10.3390/ijms23095229
• 作为产物：
  描述：

  盐酸头孢噻呋 生成 desfuroylceftiofur
  参考文献：
  名称：

  JAGLAN, PREM S.;KUBICEK, MARC F.;ARNOLD, THOMAS S.;COX, BYRON L.;ROBINS, +, J. AGR. AND FOOD CHEM., 37,(1989) N, C. 1112-1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0393066B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US7511135B2
  申请人：——

  公开号：US7511135B2

  公开（公告）日：2009-03-31