cyclo[-D-Phe-Pro-Val-Lys-Leu]2 | 17681-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[-D-Phe-Pro-Val-Lys-Leu]2
• 英文别名: cyclo[Leu-D-Phe-Pro-Val-Lys-Leu-D-Phe-Pro-Val-Lys]；(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-9,27-bis(4-aminobutyl)-3,21-dibenzyl-6,24-bis(2-methylpropyl)-12,30-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decone
• CAS: 17681-93-5
• 化学式: C₆₂H₉₆N₁₂O₁₀
• 分子量: 1169.52
• InChiKey: YUAWGVWCPGDSJH-ZPKJPPPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-carboxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl) porphyrin 、 cyclo[-D-Phe-Pro-Val-Lys-Leu]2 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spatially close porphyrin pair linked by the cyclic peptide Gramicidin S

  摘要：

  通过侧链酰胺键将两种卟啉连接到环十肽 Gramicidin S 及其类似物上，并通过各种光谱方法表征了其依赖于溶剂的分子结构。

  DOI：

  10.1039/a902774b
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cyclo[-D-Phe-Pro-Val-Lys-Leu]2
  参考文献：
  名称：

  Polycationic Gramicidin S Analogues with Both High Antibiotic Activity and Very Low Hemolytic Activity

  摘要：

  将短杆菌肽 S（GS）的每个组成氨基酸残基（cyclo(-Val1,1′-Orn2,2′-Leu3,3′-D-Phe4,4′-Pro5,5′-)2）替换为赖氨酸残基表明，组成氨基酸残基的每个侧链结构都会极大地影响 GS 的抗生素活性和溶血活性。此外，将 D-Phe4,4′ 和 Pro5,5′ 残基替换为碱性氨基酸残基（如赖氨酸残基）会产生高抗生素活性，而溶血活性极低。因此，我们在 GS 支架上的 D-Phe4,4′ 和 Pro5,5′ 残基上发现了新的位置，对其进行修改将显著提高治疗指数。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00290

文献信息

• IBTM-Containing Gramicidin S Analogues:  Evidence for IBTM as a Suitable Type II‘ β-Turn Mimetic¹^,²
  作者：David Andreu、Sergi Ruiz、Cristina Carreño、Jordi Alsina、Fernando Albericio、María Ángeles Jiménez、Natalia de la Figuera、Rosario Herranz、María Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/ja9705755

  日期：1997.11.1

  proposed as a dipeptide surrogate of type II‘ β-turns. To evaluate which of the 11bR and 11bS diastereomers of IBTM best reproduces the conformational properties of type II‘ β-turns, gramicidin S (GS), a cyclic antibiotic peptide that contains two such units, has been chosen as a test compound and the effect of either diastereomer on both conformation and activity of the resulting peptide analogues has been

  2-amino-3-oxohexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 系统 (IBTM) 已被提议作为 II' β-转角的二肽替代物。为了评估 IBTM 的 11bR 和 11bS 非对映异构体中的哪一个最能再现 II' 型 β-转角的构象特性，短杆菌肽 S (GS)，一种含有两个此类单元的环状抗生素肽，已被选为测试化合物，其效果已确定任一非对映异构体对所得肽类似物的构象和活性的影响。基于部分保护前体的溶液环化的环肽结构的常规方法仅适用于 (S)-IBTM 非对映异构体。作为替代方案，已设计出一种固相介导的环化方法并成功应用于短杆菌肽 S 及其 Lys2,2' 类似物，然后扩展到含有 (R)-IBTM 的类似物。NMR 构象分析清楚地表明，只有 IBTM 的 (R) 非对映异构体是 II' β-转角构象的合适模拟物。
• Spectroscopic characterization of an assembled pair of free-base and zinc porphyrins linked by the cyclic ?-sheet peptide Gramicidin SElectronic supplementary information (ESI) available: complete synthetic details and characterization of the GS derivatives. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b4/b402541e/
  作者：Toru Arai、Koji Araki、Naoki Maruo、Yuko Sumida、Chie Korosue、Kengo Fukuma、Tamaki Kato、Norikazu Nishino

  DOI：10.1039/b402541e

  日期：——

  (Dab, diaminobutyric acid; Por, the side-chain linked porphyrin). Some 1H NMR signals of the tolyl protons of the porphyrins coalesce at 353 K in CD2Cl2, which reveals dynamic processes of the porphyrins. The intensities of the Cotton effect are: Gramicidin S with a pair of free-base porphyrins≈Gramicidin S with a free-base porphyrin and a zinc porphyrinCH2Cl2>DMF.

  一对 卟啉[（ -环是有联系的短杆菌肽S的ORN侧链d -PRO-VAL-ORN-Leu- -Phe）2 ]和其衍生物经由所述酰胺债券 什锦的卟啉用各种光谱学方法表征。高场的转变卟啉在信号1个[ - 1 H NMR光谱和在环的CD光谱的激子耦合棉效果d -Phe-PRO-VAL-ORN（POR）-Leu-] 2都强烈相比，这些环的[ - d -Phe–Pro–Val–Dab（Por）–Leu–] 2或cyclo [– D -Phe–Pro–Val–Lys（Por）–Leu–] 2 （Dab，二氨基丁酸; 波尔，侧链相连卟啉）。一些1 H NMR 的信号 甲苯基 质子 的 卟啉在353 K的CD 2 Cl 2中聚结，揭示了碳纳米管的动态过程。卟啉。棉花效应的强度是：带有一对游离碱的葛兰素S卟啉≈短杆菌肽S采用游离碱卟啉 和一个 卟啉锌< Gramicidin S与一对锌卟啉。这1 H NMR，