D-Phe-L-Pro | 51926-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Phe-L-Pro
• 英文别名: D-Phe-Pro；1-D-phenylalanyl-L-proline；1-D-Phenylalanyl-L-prolin；(2S)-1-[(2R)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 51926-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: WEQJQNWXCSUVMA-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Phe-L-Pro 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-N-[4-(cyanosulfamoyl)phenyl]-1-[(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：新型非碱性凝血酶抑制剂的合成和QSAR研究，该抑制剂在P1处掺入了磺酰基胍和O-甲基磺酰脲基部分。

  摘要：

  使用苯甲idine作为先导分子，已制备了两个系列的烷基/芳烷基/芳基磺酰基胍/磺酰基-O-甲基异脲+ ++，并作为两种丝氨酸蛋白酶，凝血酶和胰蛋白酶的抑制剂进行了分析。研究表明，磺胺胍及其相应的O-甲基异脲衍生物具有中等但固有的选择性凝血酶抑制特性，K（I）对凝血酶的抑制作用约为100 nM，对胰蛋白酶的抑制作用为1350-1500 nM。这两个分子的进一步加工提供了在12至50 nM范围内用K（I）抑制凝血酶的化合物，而对胰蛋白酶的亲和力仍然较低。通过将苄氧羰基或4-甲苯磺酰脲基保护的氨基酸（例如L-和D-Phe或L-Pro）或二肽（例如Phe-Pro，Gly-His，β-Ala-His，或Pro-Gly）引入上述两个导基，磺胺胍和4-氨基苯磺酰基-O-甲基异脲。因此，本研究提出了两种制备高亲和力，特异性凝血酶抑制剂的新颖方法：在已经很大的精氨酸/ am基抑制剂家族中的两个新颖的S1锚定

  DOI：

  10.1021/jm9903693
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 D-Phe-L-Pro
  参考文献：
  名称：

  Synge, Biochemical Journal, 1948, vol. 42, p. 99,101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IBTM-Containing Gramicidin S Analogues:  Evidence for IBTM as a Suitable Type II‘ β-Turn Mimetic¹^,²
  作者：David Andreu、Sergi Ruiz、Cristina Carreño、Jordi Alsina、Fernando Albericio、María Ángeles Jiménez、Natalia de la Figuera、Rosario Herranz、María Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/ja9705755

  日期：1997.11.1

  proposed as a dipeptide surrogate of type II‘ β-turns. To evaluate which of the 11bR and 11bS diastereomers of IBTM best reproduces the conformational properties of type II‘ β-turns, gramicidin S (GS), a cyclic antibiotic peptide that contains two such units, has been chosen as a test compound and the effect of either diastereomer on both conformation and activity of the resulting peptide analogues has been

  2-amino-3-oxohexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 系统 (IBTM) 已被提议作为 II' β-转角的二肽替代物。为了评估 IBTM 的 11bR 和 11bS 非对映异构体中的哪一个最能再现 II' 型 β-转角的构象特性，短杆菌肽 S (GS)，一种含有两个此类单元的环状抗生素肽，已被选为测试化合物，其效果已确定任一非对映异构体对所得肽类似物的构象和活性的影响。基于部分保护前体的溶液环化的环肽结构的常规方法仅适用于 (S)-IBTM 非对映异构体。作为替代方案，已设计出一种固相介导的环化方法并成功应用于短杆菌肽 S 及其 Lys2,2' 类似物，然后扩展到含有 (R)-IBTM 的类似物。NMR 构象分析清楚地表明，只有 IBTM 的 (R) 非对映异构体是 II' β-转角构象的合适模拟物。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998047876A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X' being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.(FR) La présente invention concerne des composé antithrombotiques comprenant le groupe Q correspondant à la formule (I) dans laquelle la sous-structure (i) est une structure choisie parmi (a), (b) ou (c) où X représente O ou S, X' représente indépendamment CH ou N, et m vaut 0, 1, 2 ou 3, le groupe Q étant fixé au moyen d'un atome d'oxygène ou d'un atome de carbone ou d'azote éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel ou un promédicament de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Les compositions de l'invention sont actives sur le plan thérapeutique et constituent notamment des agents antithrombotiques.

  该发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a）、（b）和（c）中选择的结构，其中X为O或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择的取代氮或碳原子结合，或其药学可接受的盐或前药。该发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。
• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLES USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBIN RELATED DISORDERS<br/>[FR] HETEROCYCLES PEPTIDYLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES ASSOCIEES A LA THROMBINE
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996040741A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Compounds of Formula (I) useful in the treatment of thrombin and trypsin related disorders.(FR) Les composés de la formule (I) s'avèrent utiles dans le traitement de pathologies associées à la thrombine et à la trypsine.

  (EN) Compounds of Formula (I) useful in the treatment of thrombin and trypsin related disorders. 翻译成中文：公式（I）的化合物可用于治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病。 (FR) Les composés de la formule (I) s'avèrent utiles dans le traitement de pathologies associées à la thrombine et à la trypsine. 翻译成中文：公式（I）的化合物在治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病方面非常有用。
• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLES USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBIN RELATEDDISORDERS<br/>[FR] HETEROCYCLES DE PEPTIDYL UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIES A LA THROMBINE
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996040742A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Compounds of Formula (I) useful in the treatment of thrombin and trypsin related disorders.(FR) Composés de la formule (I) utiles dans le traitement de troubles liés à la thrombine et à la trypsine.

  (I)式化合物在治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病中有用。(法语)式化合物在治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病中有用。
• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLES USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBIN RELATED DISORDERS<br/>[FR] HETEROCYCLES PEPTIDYLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DES AFFECTIONS LIEES A LA THROMBINE
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996040748A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Compounds of Formula (I) useful in the treatment of thrombin and trypsin related disorders.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I), qui sont utiles dans le traitement des affections liées à la thrombine et à la trypsine.

  (中文) 公式(I)的化合物可用于治疗与凝血酶和胰蛋白酶相关的疾病。