11,11-ethylenedioxy-6,7,8,9-tetrahydro-5,9-propane-5H-benzocyclohepten-7-one | 157521-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,11-ethylenedioxy-6,7,8,9-tetrahydro-5,9-propane-5H-benzocyclohepten-7-one
• 英文别名: Spiro[1,3-dioxolane-2,13'-tricyclo[6.3.3.02,7]tetradeca-2,4,6-triene]-10'-one
• CAS: 157521-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: HPRWBSDRPLYZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-ethylenedioxy-6,7,8,9-tetrahydro-5,9-propane-5H-benzocyclohepten-7-one 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,8R)-Tricyclo[6.3.3.0^2,7]tetradeca-2(7),3,5-triene-10,13-dione monooxime
  参考文献：
  名称：

  由某些双环二酮的二肟和一肟合成桥头多环1,2-二胺和2-氨基醇：高度改进的三环[3.3.1.0 3,7 ]壬烷-3,7-二胺的合成

  摘要：

  通过两种替代方法分别从二肟2a和2b获得桥头多环1,2-二胺4a和4b：a）间氯过苯甲酸氧化偶联至3a和3b，然后用铝汞齐还原，和b）还原性与铝汞合金耦合。类似地，已经从相应的单肟7a和7b获得了相关的2-氨基醇9a和9b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76863-8
• 作为产物：
  描述：

  9,10-Benzo-bicyclo[3.3.2]dec-9-en-3,7-dion 生成 11,11-ethylenedioxy-6,7,8,9-tetrahydro-5,9-propane-5H-benzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Camps Pelayo, Munoz-Torrero Diego, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 19, S 3187-3190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Conformational Analysis and Transannular Reactions of 5,9-Propanobenzo[7]annulene Derivatives
  作者：Pelayo Camps、Diana Görbig、Victoria Muñoz-Torrero、Francesc Pérez

  DOI：10.1135/cccc19971585

  日期：——

  (5α,9α,11β)-11-Hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-propanobenzo[7]annulen-7-one ethylene ketal (6a) and its 11α-methyl derivative (6b) were prepared from monoketal 3. These compounds underwent acid-catalyzed transannular reactions leading to 6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-propanobenzo[7]annulene derivatives 5a, 8a and 5b, 8b, respectively, depending on the reaction conditions. The compounds 6a and 6b were dehydrated to 6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-prop[1]enobenzo[7]annulen-7-one (9a) and its 11-methyl derivative (9b), respectively. The conformational analysis of the 5,9-propanobenzo[7]annulene derivatives by molecular mechanics calculations (MM3 program) and the ¹H NMR data show that hydroxyketal 6a and the related compound (5α,7β,9α)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-propanobenzo[7]annulen-7-ol (4) exist mainly in the boat-chair conformation with the boat cycloheptenol ring, while for hydroxyketal 6b the chair-boat conformation (chair cycloheptenol ring) seems to be the preferred one.

  (5α,9α,11β)-11-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-酮乙烯缩合物（6a）及其11α-甲基衍生物（6b）是从单酮3制备的。这些化合物经过酸催化的过渡环反应，根据反应条件，生成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物5a、8a和5b、8b。化合物6a和6b被脱水成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烯基苯并[7]茚-7-酮（9a）及其11-甲基衍生物（9b）。通过分子力学计算（MM3程序）和1H NMR数据对5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物进行构象分析，结果表明羟基缩酮6a及其相关化合物（5α,7β,9α）-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-醇（4）主要存在于带有舟型-椅型构象的舟型环庚烯醇环中，而羟基缩酮6b则偏向于椅型-舟型构象（椅型环庚烯醇环）。
• Camps Pelayo, Munoz-Torrero Diego, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 19, S 3187-3190
  作者：Camps Pelayo, Munoz-Torrero Diego

  DOI：——

  日期：——
• Alternative syntheses of bridgehead polycyclic 1,2-diamines and 2-aminoalcohols from di- and mono-oximes of some bicyclic diketones: Highly improved synthesis of tricyclo[3.3.1.03,7]nonane-3,7-diamine
  作者：Pelayo Camps、Diego Muñoz-Torrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76863-8

  日期：1994.5

  Bridgehead polycyclic 1,2-diamines 4a and 4b have been obtained from dioximes 2a and 2b, respectively, by two alternative procedures: a) m-chloroperbenzoic acid oxidative coupling to 3a and 3b, followed by reduction with aluminum amalgam, and b) reductive coupling with aluminum amalgam. Similarly, the related 2-aminoalcohols 9a and 9b have been obtained from the corresponding monooximes 7a and 7b.

  通过两种替代方法分别从二肟2a和2b获得桥头多环1,2-二胺4a和4b：a）间氯过苯甲酸氧化偶联至3a和3b，然后用铝汞齐还原，和b）还原性与铝汞合金耦合。类似地，已经从相应的单肟7a和7b获得了相关的2-氨基醇9a和9b。