ethyl 2-cyano-2-methylpentanoate | 122140-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-methylpentanoate
• 英文别名: 2-cyano-2-methyl-valeric acid ethyl ester；2-Cyan-2-methyl-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 122140-19-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GYNAUHCPFGDIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-methylpentanoate 在 8-羟基喹啉 、 potassium tert-butylate 、 silver carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-methyl-2-(phenylethynyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Quaternary α-Cyano Acetate Salts

  摘要：

  Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of quaternary a-cyano acetate salts with alkynyl bromides and alkynyl chlorides is described. This new reaction can be used for preparing functionalized butynenitrile derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol400197y
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸乙酯 、 溴丙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 2-cyano-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  de Hoffmann; Barbier, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1936, vol. 45, p. 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active compound, process for producing same and liquid crystal
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US04999130A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  An optically active 2-cyano-2-methyl-alkanoic acid represented by the formula: ##STR1## is produced by optical resolution of the corresponding racemic mixture thereof with an optically active amine and is reduced to provide an optically active 2-cyano-2-methyl-1-alkanol represented by the formula: ##STR2## wherein R.sub.1 denotes an alkyl groups having 3-10 carbon atoms, R.sub.2 denotes an alkyl group having 2-10 carbon atoms and C* denotes an asymmetric carbon atom. These compounds are characterized by having a CN group with a large dipole moment directly attached to an asymmetric carbon atom and are effective for controlling the liquid crystal state of a liquid crystal composition when added thereto.

  通过对相应的外消旋混合物进行光学分辨，与光学活性胺反应，制备出由以下式表示的光学活性2-氰基-2-甲基-酸：##STR1## 并还原得到由以下式表示的光学活性2-氰基-2-甲基-1-醇：##STR2## 其中，R1表示具有3-10个碳原子的烷基基团，R2表示具有2-10个碳原子的烷基基团，C*表示一个不对称碳原子。这些化合物的特点是具有一个大的偶极矩CN基团直接连接到一个不对称碳原子，并且在添加到液晶组合物中时有效地控制液晶态。
• Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 71 - 77
  作者：Testa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Granger, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1055
  作者：Granger

  DOI：——

  日期：——
• Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0315996B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US4999130A
  申请人：——

  公开号：US4999130A

  公开（公告）日：1991-03-12