2-(hydroxy-(4-chlorophenyl)-methyl)-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy-(4-chlorophenyl)-methyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(hydroxy(4-chlorophenyl)methyl)cyclopentan-1-one；2-[(4-Chlorophenyl)-hydroxymethyl]cyclopentan-1-one；2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: XJEXURBWZPVDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy-(4-chlorophenyl)-methyl)-cyclopentanone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2--cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化芳基叠氮化物束缚的 1,3-二羰基化合物的选择性 C(sp3)–H 键亲电胺化

  摘要：

  在此，我们报道了Rh 2 (II)催化芳基叠氮化物束缚的1,3-二羰基的分子内胺化，以在简单的反应条件下获得具有独特非对映选择性的特殊杂环支架。该方法还允许在芳基叠氮化物束缚的 1,3-二酮的缺电子 C(sp 3 )-H 键上进行非常规的直接 α-胺化，得到稠合的 2-氮杂三环[4.4.0.0 2,8 ]癸酮和 2, 2-二取代二氢吲哚，存在于几种生物活性生物碱中。动力学同位素实验表明，烯醇π键在瞬态亲电子铑氮烯中间体上的亲核加成能够形成C-N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03067
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 环戊酮 在 [Mg2(3,5-pyrazoledicarboxylate)2(H2O)4]*H2O 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-(hydroxy-(4-chlorophenyl)-methyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  镁基多功能金属有机框架：合成，热诱导结构变化，选择性气体吸附，光致发光和非均相催化研究†

  摘要：

  通过依赖温度的合成制备了三种基于镁的羧酸盐骨架体系。通过水热法合成化合物，并通过单晶X射线衍射分析表征。介质温度的逐步升高导致网络尺寸的逐步升高，最终导致形成新的二维二维层状碱土金属-有机骨架（MOF）化合物{[Mg 2（HL）2（ H 2 O）4 ]·H 2 O} n（1）（H 3 L =吡唑-3,5-二羧酸酯）。化合物1选择性吸附氢（H 2）（ca。在1个大气压77 K）在氮0.56％（重量）和在480nm处（演示了强的蓝色荧光发射带λ最大在270nm处）激发时。值得注意的是，在环境友好的条件下，二维骨架化合物可有效催化异质介质中各种芳香醛与酮的醛醇缩合反应。催化剂可以循环使用几次，而活性没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1039/c3dt51509e

文献信息

• Novel ring cleavage based on intermolecular aldol condensation
  作者：Shinji Nagumo、Aki Matsukuma、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81545-3

  日期：1993.1

  Ring cleavage and reconstruction via intramolecular aldol condensation followed by Grob fragmentation under acetalization conditions (BF3/ethylene glycol) was developed into a novel ring cleavage based on intermolecular aldol condensation. On the basis of this reaction, (R,R)-3,5-dimethylcyclohexanone was converted into the chiral straight-chain compound with syndiotactic methyl function. The ring

  通过分子内羟醛缩合的环裂解和重构，然后在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇）的Grob断裂，被开发成基于分子间羟醛缩合的新型环裂解。在该反应的基础上，将（R，R）-3，5-二甲基环己酮转化为具有间规甲基功能的手性直链化合物。还研究了基于交叉的分子间羟醛缩合的开环反应，并讨论了反应途径。
• Highly efficient primary amine organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction in brine
  作者：Xiao Ma、Chao-Shan Da、Lei Yi、Ya-Ning Jia、Qi-Peng Guo、Li-Ping Che、Feng-Chun Wu、Jun-Rui Wang、Wei-Ping Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.032

  日期：2009.7

  amine organocatalysts, derived from natural primary amino acids, in combination with 2,4-dinitrophenol (DNP) have proven to be efficient in the presence of brine without further addition of organic solvents. The system formed by 1f and DNP was the most efficient one; it can catalyze the direct aldol reaction with a broad range of ketones and aromatic aldehydes, giving the corresponding aldol products

  由六种衍生自天然伯氨基酸的伯胺有机催化剂与2,4-二硝基苯酚（DNP）组合而成的有机催化系统已证明在盐水存在下无需进一步添加有机溶剂即可有效。由1f和DNP组成的系统是最有效的系统。它可以与广泛的酮和芳族醛催化直接的羟醛反应，以高收率提供相应的羟醛产物，具有高达近乎完美的非对映体和对映体选择性（最高99/1顺/反，对映体> 99％ee）。
• Organocatalysis with cysteine derivatives: recoverable and cheap chiral catalyst for direct aldol reactions
  作者：Shi Li、Xiangkai Fu、Chuanlong Wu

  DOI：10.1007/s11164-011-0336-5

  日期：2012.1

  Highly enantioselective, recoverable and cheap cysteine derivatives have been developed with improved solubility properties in common, nonpolar organic solvents. The reactions were catalyzed using 5 mol% 1e, and the aldol products could be obtained with up to 99:1 syn/anti ratio and >99% ee. The catalyst could be easily recovered and reused, with only a slight decrease of enantioselectivity observed for five cycles. Catalyst 1e can be efficiently used in large-scale reactions with enantioselectivity being maintained at the same level, which offers great possibility for application in industry. (i) Direct aldol reactions proceeded in 1,2-dichloroethane using simple procedures. (ii) Direct S-acylation of cysteine to give organocatalysts 1a–f can be economically carried out easily in a single step from commercially available sources, with both enantiomers being readily available. (iii) 5 mol% catalyst 1e was sufficient to furnish the aldol products in excellent yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 99%). (iv) Catalyst 1e could be easily recovered and reused, and also can be efficiently used in large-scale reactions with enantioselectivity being maintained at the same level, which offers great possibility for applications in industry.

  开发了一种高度对映选择性、可回收且廉价的半胱氨酸衍生物，其在常见的非极性有机溶剂中具有改善的溶解性特性。反应使用5 mol%催化剂1e进行催化，醛醇产物的syn/anti比率可高达99:1，对映体过量（ee）超过99%。催化剂可以轻松回收并重复使用，经过五个循环后仅观察到轻微的对映选择性降低。催化剂1e可以在大规模反应中有效使用，并维持相同水平的对映选择性，这为其在工业中的应用提供了很大可能性。(i) 直接醛醇反应在1,2-二氯乙烷中通过简单的程序进行。(ii) 半胱氨酸的直接S-酰化以获得有机催化剂1a-f，可以轻松地从商业来源通过一步经济地进行，两种对映体均易于获得。(iii) 5 mol%催化剂1e足以以优异的产率（高达93%）和对映选择性（高达99%）提供醛醇产物。(iv) 催化剂1e可以轻松回收和重复使用，并且可以在大规模反应中有效使用，保持相同水平的对映选择性，这为其在工业中的应用提供了极大的可能性。
• Intramolecular hydrogen bonding guides a cationic amphiphilic organocatalyst to highly stereoselective aldol reactions in water
  作者：Ángel M. Valdivielso、Alba Catot、Ignacio Alfonso、Ciril Jimeno

  DOI：10.1039/c5ra12135c

  日期：——

  A novel amphiphilic guanidine organocatalyst, efficient for asymmetric aldol reactions of ketones in water at neutral pH, is disclosed. The reaction presented a clear substrate dependence depicting a free energy linear correlation with ee. Intramolecular hydrogen bonding in the acylguanidine moiety was identified as the key structural motif.

  公开了一种新颖的两亲胍有机催化剂，其对于在中性pH下的水中的酮的不对称醛醇缩合反应是有效的。该反应呈现出清晰的底物依赖性，其描绘了与ee的自由能线性相关性。酰基胍部分中的分子内氢键被鉴定为关键的结构基序。
• New Simple Hydrophobic Proline Derivatives as Highly Active and Stereoselective Catalysts for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Aqueous Medium
  作者：Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200800555

  日期：——

  different hydrophobic properties of the acyl group were easily synthesized and used as catalysts in the direct asymmetric aldol reaction between cyclic ketones (cyclohexanone and cyclopentanone) and several substituted benzaldehydes. Reactions were carried out using water, this being the best reaction medium examined. Screening of these catalysts showed that compounds bearing the most hydrophobic acyl

  容易合成具有不同疏水性的酰基的新的4-取代的酰氧基脯氨酸衍生物，并将其用作环酮（环己酮和环戊酮）与几种取代的苯甲醛之间的直接不对称羟醛反应的催化剂。使用水进行反应，这是所检验的最佳反应介质。对这些催化剂的筛选表明，带有最多疏水性酰基链的化合物[4-苯基丁酸酯和4-（吡啶-1-基）丁酸酯]提供了更好的结果。后一种催化剂在室温下仅以2摩尔％的比例成功使用，无需添加添加剂，即可获得具有出色立体选择性的羟醛产物。这些结果表明脯氨酸部分在4-位上带有适当的简单疏水取代基的衍生化可以提供高活性和立体选择性的催化剂，而无需在分子中另外的手性主链。最后，提供了在水存在下观察到的立体选择性的解释。