N-甲基-1-(2-甲基吡啶-4-基)甲胺 | 165558-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-1-(2-甲基吡啶-4-基)甲胺
• 英文名称: methyl<(2-methylpyridin-4-yl)methyl>amine
• 英文别名: methyl-(2-methyl-pyridin-4-ylmethyl)-amine；N-methyl-1-(2-methylpyridin-4-yl)methanamine
• CAS: 165558-79-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: AGBBPYPGNDYNBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1-(2-甲基吡啶-4-基)甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 5,N⁶-dimethyl-N⁶-<(2-methylpyridin-4-yl)methyl>benzindole-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羟基甲基吡啶 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-甲基-1-(2-甲基吡啶-4-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009

文献信息

• Preparation of benzindole compounds from naphthalene compounds
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05498727A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of the Formula I: ##STR1## The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyanonaphthalene compound and its precursors are also described.

  该发明涉及一种制备Formula I的取代2-氨基苯[cd]吲哚的过程：##STR1## 取代的1-硝基-8-氰基萘烯化合物的硝基团被还原为胺基，形成取代的1-氨基-8-氰基萘烯化合物，然后将其环化形成取代的2-氨基苯[cd]吲哚。还可以使用还原剂（如氯化亚锡）在一个锅中进行还原和环化。描述了1-硝基-8-氰基萘烯化合物及其前体的合成方法。
• Cyclic compounds
  申请人：Yamada Koichiro

  公开号：US20080027037A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  1. A cyclic compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein X is ═CH— or ═N—, Y is —NH—, —NR 4 —, —S—, —O—, —CH═N—, —N═CH—, —N═N—, —CH═CH—, etc., R 1 is a lower alkoxy group, an amino group, a heterocyclic ring containing N atom(s), or a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s) (each of which is optionally substituted), R 2 is a lower alkylamino group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group substituted by an aromatic heterocyclic ring containing N atom(s), R 3 is an aryl group, a heterocyclic ring containing N atom(s), a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyclo lower alkoxy group, a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s), or an amino group (each of which is optionally substituted), and R 3 and a substituent in Y may be combined to form a lactone ring. The compound of the present invention has excellent selective PDE V inhibitory activity and therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic drug for treating various diseases due to functional disorders on cGMP-signaling.

  公式（I）的环状化合物或其药学上可接受的盐，其中X为═CH—或═N—，Y为—NH—、—NR4—、—S—、—O—、—CH═N—、—N═CH—、—N═N—、—CH═CH—等，R1为较低的烷氧基、氨基、含N原子的杂环环或含N原子的杂环环取代的羟基（每个都可选地取代），R2为较低的烷基氨基，可选地取代芳基基团、可选地取代的较低的烷氧基、取代芳香族含N原子的杂环环的较低的烷氧基，R3为芳基基团、含N原子的杂环环、较低的烷基、较低的烷氧基、环状较低的烷氧基、含N原子的杂环环取代的羟基或氨基（每个都可选地取代），R3和Y中的取代基可结合形成内酯环。本发明的化合物具有优异的选择性PDE V抑制活性，因此，可用作治疗或预防因cGMP信号传导功能障碍引起的各种疾病的药物。
• Cyano naphthalene compounds
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05545744A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of the Formula I: ##STR1## The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound and its precursors are also described.

  本发明涉及一种制备取代的2-氨基苯[cd]吲哚（化学式I）的方法：##STR1## 将取代的1-硝基-8-氰基萘化合物的硝基还原为胺基，形成取代的1-氨基-8-氰基萘化合物，该化合物环化形成取代的2-氨基苯[cd]吲哚。还原和环化可以在一个锅中使用还原剂（例如氯化亚锡）进行，该还原剂产生一个酸，使还原产物环化。还描述了1-硝基-8-氰基萘化合物及其前体的合成方法。
• 2,4,6-TRIAMINO-1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Kubota Hideki

  公开号：US20080227785A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  This invention relates to an anti-dementia agent which uses a BEC 1 potassium channel inhibitor as the active ingredient. It was proved that the BEC 1 potassium channel inhibitor has an action to improve learning disorder and is useful as a preventive or therapeutic agent for diseases, preferably dementia, in which the BEC 1 potassium channel is considered to be concerned. Illustratively, it was confirmed by an in vivo test that the BEC 1 potassium channel inhibitor has an action to improve learning disorder. Also, it was found that a compound having 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine has a BEC 1 potassium channel inhibitory action.

  本发明涉及一种以BEC 1钾离子通道抑制剂作为活性成分的抗痴呆剂。已经证明，BEC 1钾离子通道抑制剂具有改善学习障碍的作用，并且作为预防或治疗剂是有用的，尤其是对于BEC 1钾离子通道与之相关的疾病，如痴呆症。例如，通过体内试验证实，BEC 1钾离子通道抑制剂具有改善学习障碍的作用。此外，还发现具有2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪的化合物具有BEC 1钾离子通道抑制作用。
• CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1277741A1

  公开（公告）日：2003-01-22

  1. A cyclic compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof,    wherein X is =CH-or=N-, Y is-NH-, -NR4-, -S-, - O-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CH-, etc., R1 is a lower alkoxy group, an amino group, a heterocyclic ring containing N atom(s), or a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s) (each of which is optionally substituted), R2 is a lower alkylamino group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group substituted by an aromatic heterocyclic ring containing N atom(s), R3 is an aryl group, a heterocyclic ring containing N atom(s), a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyclo lower alkoxy group, a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s), or an amino group (each of which is optionally substituted), and R3 and a substituent in Y may be combined to form a lactone ring.    The compound of the present invention has excellent selective PDE V inhibitory activity and therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic drug for treating various diseases due to functional disorders on cGMP-signaling.

  1.式（I）的环状化合物或其药理学上可接受的盐、 其中 X 是 =CH-or=N-, Y 是-NH-、-NR4-、-S-、-O-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-等、R1 是低级烷氧基、氨基、含 N 原子的杂环或被含 N 原子的杂环取代的羟基（其中每一个都可选择被取代）， R2 是低级烷基氨基，可选择被芳基取代，低级烷氧基，可选择被芳基取代、R3 是芳基、含 N 原子的杂环、低级烷基、低级烷氧基、环低级烷氧基、被含 N 原子的杂环取代的羟基或氨基（其中每个基团都可选择被取代），R3 和 Y 中的一个取代基可结合形成一个内酯环。 本发明的化合物具有优异的选择性 PDE V 抑制活性，因此可用作治疗或预防药物，用于治疗因 cGMP 信号转导功能紊乱而引起的各种疾病。