2,3-dimethyl-2-(2-methylallyl)cyclohexanone | 39900-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2-(2-methylallyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one；2,3-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 39900-28-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: SVCXKECRXUYABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-(2-methylallyl)cyclohexanone 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到2,3-dimethyl-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃多酚烷倍半萜类化合物的新途径。Senecio 代谢物 (±)-6-hydroxyeuryopsin、(±)-1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin、(±)-toluccanolide A 和 (±)-toluccanolide C 的合成

  摘要：

  开发了一种合成呋喃二萜类化合物的新策略，其中三环核以 A + C → A-C → A-B-C 序列组装。A-C 连接是通过在“无配体”Stille 条件下将环己烯基甲基溴与亚锡基呋喃偶联来实现的，闭环 B 的关键环化是通过在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下通过 2-甲硅烷基呋喃的分子内甲酰化完全立体控制完成的. 该路线用于完成呋喃 6-羟基神经红蛋白和 eremophilenolides toluccanolide A 和 toluccanolide C 的首次全合成，以及 1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin 的正式合成。

  DOI：

  10.1039/b513398j

文献信息

• A new route to furanoeremophilane sesquiterpenoids. Synthesis of Senecio metabolites (±)-6-hydroxyeuryopsin, (±)-1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin, (±)-toluccanolide A and (±)-toluccanolide C
  作者：Laura H. Mace、M. Sundaram Shanmugham、James D. White、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/b513398j

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of sesquiterpenoids of the furanoeremophilane family was developed in which the tricyclic nucleus was assembled in an A + C → A–C → A–B–C sequence. The A–C connection was made via coupling of a cyclohexenylmethyl bromide with a stannylfuran under “ligandless” Stille conditions, and the key cyclization which closed ring B was accomplished with complete stereocontrol

  开发了一种合成呋喃二萜类化合物的新策略，其中三环核以 A + C → A-C → A-B-C 序列组装。A-C 连接是通过在“无配体”Stille 条件下将环己烯基甲基溴与亚锡基呋喃偶联来实现的，闭环 B 的关键环化是通过在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下通过 2-甲硅烷基呋喃的分子内甲酰化完全立体控制完成的. 该路线用于完成呋喃 6-羟基神经红蛋白和 eremophilenolides toluccanolide A 和 toluccanolide C 的首次全合成，以及 1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin 的正式合成。