(R,E)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetic acid | 1316775-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (R,E)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetic acid
• 英文别名: Sulindac, trans-(R)-；2-[(3E)-6-fluoro-2-methyl-3-[[4-[(R)-methylsulfinyl]phenyl]methylidene]inden-1-yl]acetic acid
• CAS: 1316775-71-9
• 化学式: C₂₀H₁₇FO₃S
• 分子量: 356.418
• InChiKey: MLKXDPUZXIRXEP-SFEFPRELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-氟-2-甲基-1H-茚-3-基)乙酸 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 (R)-N-((1R)-(adamantan-1-yl)(5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R,E)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯/PC-Phos-催化的一般磺酸根阴离子的对映选择性芳基化：范围和合成应用

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00178

文献信息

• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。