(benzyl)(imino)(4-methoxyphenyl)-λ⁶-sulfanone | 1204678-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (benzyl)(imino)(4-methoxyphenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-benzyl-S-(4-methoxyphenyl)-NH-sulfoximine；Benzyl-imino-(4-methoxyphenyl)-oxo-lambda6-sulfane；benzyl-imino-(4-methoxyphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 1204678-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: JHHLCALCPKWAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyl)(imino)(4-methoxyphenyl)-λ⁶-sulfanone 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 2-((benzyl(4-methoxyphenyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)amino)-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photo-catalyzed acetoxysulfoximination of styrene with sulfoximidoyl thianthrenium salt

  摘要：

  我们报告了一种含有硫氧化亚胺的氧化还原活性的噻吩基试剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02542f
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylsulfanyl-4-methoxy-benzene 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (benzyl)(imino)(4-methoxyphenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Photo-catalyzed acetoxysulfoximination of styrene with sulfoximidoyl thianthrenium salt

  摘要：

  我们报告了一种含有硫氧化亚胺的氧化还原活性的噻吩基试剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02542f

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i> -Amidations in the Preparation of Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Ying Cheng、Wanrong Dong、Han Wang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201602550

  日期：2016.7.25

  Rhodium‐catalyzed ortho‐amidations of sulfoximines lead to key intermediates for the preparation of thiadiazine 1‐oxides. Following a straightforward protocol, a variety of synthetically valuable compounds can be obtained, thus circumventing common multistep approaches towards potentially bioactive products.

  铑催化的亚砜亚砜的邻位酰胺化反应是制备噻二嗪1氧化物的关键中间体。按照简单的方案，可以获得多种具有合成价值的化合物，从而绕开了针对潜在生物活性产品的通用多步方法。
• Sulfoximidoyl-Containing Hypervalent Iodine(III) Reagents: 1-Sulfoximidoyl-1,2-benziodoxoles
  作者：Han Wang、Duo Zhang、He Sheng、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01535

  日期：2017.11.17

  Treatment of NH-sulfoximines with pseudocyclic benziodoxole triflate results in N–I bond formation leading to a new type of sulfoximidoyl-containing hypervalent iodine(III) reagents in high yields. Degradation studies revealed a pronounced stability in both the solid state and in solution.

  用伪环状苯并恶唑三氟甲磺酸盐处理N H-亚磺酰亚胺导致N–I键形成，从而导致高产量的新型含亚磺酰亚胺基的高价碘（III）试剂。降解研究表明，固态和溶液均具有明显的稳定性。
• Sulfoximines with <i>α</i> ‐Ketoester Functionalities at Nitrogen from Cyanoacetates and Air
  作者：Chenyang Wang、Han Wang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202001264

  日期：2021.2.2

  Sulfoximines with nitrogen‐bound α‐ketoester units are efficiently prepared by an operationally simple one‐pot reaction sequence in air starting from methoxy(mesyloxy)iodobenzene, NH‐sulfoximines, and cyanoacetates. Key of the process is the in‐situ formation of hypervalent iodine reagents, which serve as electrophilic sulfoximidoyl sources.

  用氮气结合的α酮酯单元的亚磺酰亚胺有效地通过在空气中从甲氧基（甲磺酰氧基）碘代苯，开始一个操作简单一锅反应顺序制备Ñ H-亚磺酰亚胺，和氰基乙酸酯。该过程的关键是原位形成高价碘试剂，该试剂用作亲电的磺酰亚胺基亚酰胺源。
• Straightforward Strategies for the Preparation of NH-Sulfox­imines: A Serendipitous Story
  作者：James Bull、Renzo Luisi、Leonardo Degennaro

  DOI：10.1055/s-0036-1590874

  日期：2017.12

  Starting from the development of catalytic strategies involving transition metals, more sustainable metal-free processes have been discovered. In particular, the use of hypervalent iodine reagents to mediate NH-transfer to sulfoxides is described, along with an assessment of the substrate scope. Furthermore, a one-pot strategy to convert sulfides directly into NH-sulfoximines is discussed, with N- and O-transfer

  亚砜亚胺正在成为用于药物化学的有价值的新等排体，具有调节理化特性的潜力。合成策略的最新发展使未受保护的“游离”NH-亚砜亚胺基团更容易获得，促进了进一步研究。该帐户回顾了 NH-亚砜亚胺的方法，重点介绍了我们对该领域的贡献。从涉及过渡金属的催化策略的发展开始，已经发现了更可持续的无金属工艺。特别是，描述了使用高价碘试剂来介导 NH 转移到亚砜，以及对底物范围的评估。此外，还讨论了将硫化物直接转化为 NH-亚砜亚胺的一锅法，在反应条件下发生 N-和 O-转移。包括新程序的机械证据以及进一步证明这些方法潜力的相关合成应用。1 引言 2 涉及过渡金属催化剂的 NH-亚砜亚胺的形成策略 3 制备 NH-亚砜亚胺的无金属策略 4 从亚砜和硫化物直接合成 NH-亚砜亚胺的机理证据 5 进一步应用 6 结论
• Synthesis of NH-sulfoximines from sulfides by chemoselective one-pot N- and O-transfers
  作者：Arianna Tota、Marina Zenzola、Stephen J. Chawner、Sahra St John-Campbell、Claudia Carlucci、Giuseppe Romanazzi、Leonardo Degennaro、James A. Bull、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6cc08891k

  日期：——

  Direct synthesis of NH-sulfoximines from sulfides has been achieved through O and NH transfer in the same reaction, oc-curring with complete selectivity. The reaction is mediated by bisacetoxyiodobenzene under simple...

  通过在同一反应中进行O和NH转移，可以从硫化物直接合成NH-亚砜肟类，并具有完全的选择性。该反应由双乙酰氧基碘苯在简单的条件下介导。