(S)-1-benzyl-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine | 1250259-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1250259-38-1
• 化学式: C₂₈H₃₅NOSi
• 分子量: 429.678
• InChiKey: BYXQOSFVEWLLDS-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (S,E)-2-(1-benzyl-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)–O 键 Wittig 类烯化对饱和 N-杂环进行 β-烯基化

  摘要：

  虽然N-杂环的C-H α官能化实际上是一个容易的化学转化，但C-H β官能化相反是一个相当困难的化学过程。在这里，我们提出了一个两步方案，通过瞬时形成 3-烷氧基氨基内酰胺，然后形成类似 Wittig 的 C(sp 3 )–O 键与由t -BuOK 介导的鏻盐中的稳定叶立德进行烯化。此外，作为这种新方法的合成有效性的证明，天然产物callylactam A的首次合成是通过TiCl 4催化的3-外型-烯基2-哌啶酮双键异构化为其内型异构体实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02466
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(S)-1-benzyl-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Amide Activation by Tf2O: Reduction of Amides to Amines by NaBH4 under Mild Conditions

  摘要：

  报道了一种快速且实用的酰胺还原为胺的方法。该方法包括使用Tf2O对酰胺进行活化，然后在室温下用四氢呋喃中的硼氢化钠进行还原。各种酰胺/内酰胺都能以良好到优异的产率生成相应的胺，即使是对立体的酰胺和二级酰胺也如此。该方法还具有其他优点，如对TBDPS基团的耐受性、反应时间短、操作简便以及纯化过程简单。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258111

文献信息

• Amide Activation by Tf2O: Reduction of Amides to Amines by NaBH4 under Mild Conditions
  作者：Pei-Qiang Huang、Shao-Hua Xiang、Jian Xu、Hong-Qiu Yuan

  DOI：10.1055/s-0030-1258111

  日期：2010.7

  An expeditious and practical method for the reduction of amides to amines is reported. The method is consisted of activation of amides with Tf2O followed by reduction with sodium borohydride in THF at room temperature. Various amides/lactams gave the corresponding amines in good to excellent yields, even with hindered amides and secondary amides. This method also presents other advantages such as TBDPS-group tolerance, short reaction time, simple workup and purification procedure.

  报道了一种快速且实用的酰胺还原为胺的方法。该方法包括使用Tf2O对酰胺进行活化，然后在室温下用四氢呋喃中的硼氢化钠进行还原。各种酰胺/内酰胺都能以良好到优异的产率生成相应的胺，即使是对立体的酰胺和二级酰胺也如此。该方法还具有其他优点，如对TBDPS基团的耐受性、反应时间短、操作简便以及纯化过程简单。
• β-Alkenylation of Saturated <i>N</i>-Heterocycles via a C(sp³)–O Bond Wittig-like Olefination
  作者：Ángel A. Nolasco-Hernández、Leticia Quintero、Silvano Cruz-Gregorio、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02466

  日期：2024.2.2

  azepane into their corresponding 3-exo-alkenyl lactams via the transient formation of 3-alkoxyamino lactams followed by a Wittig-like C(sp3)–O bond olefination with stabilized ylides from phosphonium salts mediated by t-BuOK. Additionally, as a proof of the synthetic effectiveness of this novel methodology, the first synthesis of the natural product callylactam A was achieved through a TiCl4-catalyzed

  虽然N-杂环的C-H α官能化实际上是一个容易的化学转化，但C-H β官能化相反是一个相当困难的化学过程。在这里，我们提出了一个两步方案，通过瞬时形成 3-烷氧基氨基内酰胺，然后形成类似 Wittig 的 C(sp 3 )–O 键与由t -BuOK 介导的鏻盐中的稳定叶立德进行烯化。此外，作为这种新方法的合成有效性的证明，天然产物callylactam A的首次合成是通过TiCl 4催化的3-外型-烯基2-哌啶酮双键异构化为其内型异构体实现的。