(S)-3-amino-2-ethyl propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-2-ethyl propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(aminomethyl)butanoic acid；(2S)-2-(azaniumylmethyl)butanoate
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18089524
• 分子量: 117.148
• InChiKey: HBICVCPHTYGKKD-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (S)-3-amino-2-ethyl propanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以25%的产率得到(S)-2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的区域选择性3-氟烯丙基氰化

  摘要：

  用TMSCN和庞大的亚磷酸酯配体进行铑催化的3-氟代烯丙基三氟乙酸酯的烯丙基氰化，可得到具有良好底物范围和高Z / E选择性的3-氟代烯丙基腈。对于二烷基化的底物，氟取代基控制区域选择性，有利于远端产物。对于烯丙基氰化的立体选择性，所选择的鳞状底物显示出立体中心的倒置和一些或没有立体侵蚀。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001324
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以20.8 mg的产率得到(S)-3-amino-2-ethyl propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护β2-氨基酸的催化不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00249

文献信息

• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。
• Synthesis of α-Substituted β-Amino Acids Using Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary
  作者：Gangadhar Nagula、Vincent J. Huber、Christopher Lum、Burton A. Goodman

  DOI：10.1021/ol006614q

  日期：2000.11.1

  intermediates in the synthesis of a variety of molecular structures. However, few methods are available for the synthesis of alpha-substituted beta-amino acids that are both readily scalable and highly stereoselective. Herein we report a new method for synthesizing alpha-substituted beta-amino acids that satisfies both of these requirements using enantiomerically pure pseudoephedrine as a chiral auxiliary

  [反应：见正文]β-氨基酸作为合成各种分子结构的中间体正变得越来越有吸引力。但是，很少有方法可用于合成易于扩展和高度立体选择性的α-取代的β-氨基酸。在这里，我们报告了一种新的合成α-取代的β-氨基酸的方法，该方法使用对映体纯的伪麻黄碱作为手性助剂满足了这两个要求。
• Enantioselective Synthesis of -Amino Acids, Part 13
  作者：Víctor Manuel Gutiérrez-García、Gloria Reyes-Rangel、Omar Muñoz-Muñiz、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/hlca.200290004

  日期：2002.12

  Inexpensive acryloyl chloride was converted in 91% overall yield to two derivatives of β-alanine, (R,R,R)-6 and (R,R,S)-6, containing two chiral auxiliaries. C-Alkylation of (R,R,R)- and (R,R,S)-6via a dianion derivative, was performed by direct metallation with 2.2 equiv. of lithium hexamethyldisilazane (LHMDS) in THF at −78°. C-Alkylation of (R,R,S)-6-Li2 (‘matched' pair of chiral auxiliaries) afforded

  廉价的丙烯酰氯以91％的总收率转化为β-丙氨酸的两种衍生物（R，R，R）-6和（R，R，S）-6，其中含有两个手性助剂。（R，R，R）-和（R，R，S）-6通过二价阴离子衍生物的C-烷基化是通过与2.2当量的直接金属化进行的。六甲基二硅氮烷锂（LHMDS）在-78°的THF中制备。（R的C-烷基化，[R ，小号） - 6 -Li 2（得到单烷基化产物'匹配'配对的手性助剂的）8 - 11在29-96％的产率和54-95％的立体选择性。使用LiCl作为添加剂通常会增加立体选择性，而HMPA作​​为助溶剂的效果却不稳定。从与所述烷基化反应的主要非对映体的化学相关性（小号） - α -烷基- β -丙氨酸（12 - 15）表明，添加的亲电子优先地发生在烯醇化物的硅-脸。分子模型研究（从头算HF / 3-21G）也支持该结论，该研究表明（R，R，S）-6 -Li 2的最低能量构象显示了空间上受阻的Re-
• [EN] MODULATORS OF G-PROTEIN COUPLED RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS COUPLÉS À LA PROTÉINE G
  申请人：[en]CARMOT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022241287A2

  公开（公告）日：2022-11-17

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt) that modulate (e.g., agonize or partially agonize or antagonize) glucagonlike peptide-1 receptor ("GLP-1R") and/or the gastric inhibitory polypeptide receptor ("GIPR"). The chemical entities are useful, e.g., for treating a disease, disorder, or condition in which modulation (e.g., agonism, partial agonism or antagonism) of GLP-1R and/or GIPR activities is beneficial for the treatment or prevention of the underlying pathology and/or symptoms and/or progression of the disease, disorder, or condition. In some embodiments, modulation results in enhancement of (e.g., increases) existing levels (e.g., normal or below normal levels) of GLP-1R and/or GIPR activity (e.g., signaling). In some embodiments, the chemical entities described herein further modulate (e.g., attenuate, uncouple) β -arrestin signaling relative to what is observed with the native ligand. This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the said chemical entities.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。