ethyl 5-(2-(2-(3-(2-(benzyloxycarbonylamino)acetyl)-1H-indol-4-yl)phenylamino)-2-oxoethyl)-2-((S)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylate | 1261543-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-(2-(3-(2-(benzyloxycarbonylamino)acetyl)-1H-indol-4-yl)phenylamino)-2-oxoethyl)-2-((S)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropyl]-5-[2-oxo-2-[2-[3-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]-1H-indol-4-yl]anilino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1261543-68-3
• 化学式: C₄₄H₃₉N₅O₉
• 分子量: 781.822
• InChiKey: OVMMXKAIDLLVOL-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-(2-(3-(2-(benzyloxycarbonylamino)acetyl)-1H-indol-4-yl)phenylamino)-2-oxoethyl)-2-((S)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylate 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[2-[2-[3-(2-aminoacetyl)-1H-indol-4-yl]anilino]-2-oxoethyl]-2-[(1S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Bis-oxazole Macrocycle of Diazonamides

  摘要：

  A convergent approach to a macrocyclic compound embodying the complete "eastern" quadrant of diazonamides is described. The opening sequence in this work relies on an oxazole-forming reaction devised earlier in this group, while a late step involves a Robinson-Gabriel cyclization of an amidoketone to form a second oxazole.

  DOI：

  10.1021/ol102678j
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N²-carboxybenzylaminotryptamine 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 ethyl 5-(2-(2-(3-(2-(benzyloxycarbonylamino)acetyl)-1H-indol-4-yl)phenylamino)-2-oxoethyl)-2-((S)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Bis-oxazole Macrocycle of Diazonamides

  摘要：

  A convergent approach to a macrocyclic compound embodying the complete "eastern" quadrant of diazonamides is described. The opening sequence in this work relies on an oxazole-forming reaction devised earlier in this group, while a late step involves a Robinson-Gabriel cyclization of an amidoketone to form a second oxazole.

  DOI：

  10.1021/ol102678j

文献信息

• An Approach to the Bis-oxazole Macrocycle of Diazonamides
  作者：Jianmin Zhang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol102678j

  日期：2011.2.4

  A convergent approach to a macrocyclic compound embodying the complete "eastern" quadrant of diazonamides is described. The opening sequence in this work relies on an oxazole-forming reaction devised earlier in this group, while a late step involves a Robinson-Gabriel cyclization of an amidoketone to form a second oxazole.