ethyl 3-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate | 203207-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 203207-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SVGUMTWQFBBVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-((E)-2-Phenylcarbamoyl-vinyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 3-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w

文献信息

• COMPOUND HAVING LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR AGONISTIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USE OF SAID COMPOUND
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP4066895A1

  公开（公告）日：2022-10-05

  An object of the present invention is to provide a pharmaceutical containing a compound having an agonist activity for LPA3 as an active ingredient. As a result of intensive studies, the inventors of the present invention have found a compound represented by the following general formula (IY): wherein all symbols represent the same meaning as described in the specification, having an agonist activity for LPA3, as a substance capable of solving such a problem and the like, and completed the present invention. Since the compound represented by general formula (IY) of the present invention and the like have an agonist activity for LPA3, it can be used as an active ingredient of a preventive and/or therapeutic agent for essential thrombocythemia or reactive thrombocytosis.

  本发明的目的是提供一种含有LPA3激动剂活性化合物作为活性成分的药物。在密集的研究中，本发明的发明人发现了一种由下列通式（IY）表示的化合物，其中所有符号的含义如说明书中所述，具有LPA3激动剂活性，作为解决这种问题的物质等，从而完成了本发明。由于本发明中通式（IY）所表示的化合物具有LPA3激动剂活性，因此可以用作预防和/或治疗原发性血小板增多症或反应性血小板增多症的活性成分。