4-(4-nitro-phenyl)-pyridine-2-carbaldehyde | 55218-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitro-phenyl)-pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Pyridinecarboxaldehyde, 4-(4-nitrophenyl)-；4-(4-nitrophenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 55218-78-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: QMKHMROKZXUYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitro-phenyl)-pyridine-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-pyridin-4-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。12.2-甲酰基-4-氨基苯基吡啶硫代半氨基甲酮。

  摘要：

  抗肿瘤剂2-甲酰基-4-（间氨基）苯基吡啶硫代半碳环素（4-APPT）已通过一种新途径合成，其总收率明显高于先前报道的水平。通过用CH3Li甲基化o4-苯基吡啶形成4-苯基-2-甲基吡啶，硝化后生成邻，间和对硝基取代的衍生物的混合物。这些异构体通过其盐酸盐或硝酸盐的溶解度差异分别以10％，27％和40％的产率分离。这些异构体的结构鉴定和确认是通过mmr进行的。每个异构体分别进行一系列反应，以将2-CH3基团氧化为相应的甲醛，并将NO2的功能还原为氨基。测试了这些药物在携带肉瘤180腹水细胞的小鼠中的抗肿瘤活性；

  DOI：

  10.1021/jm00238a009
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-nitro-phenyl)-pyridin-2-yl]-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-nitro-phenyl)-pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构定向鉴定吡啶-2-甲胺衍生物作为 MmpL3 抑制剂，用作抗结核药物

  摘要：

  分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 是一种内膜蛋白，在分枝杆菌酸的运输中发挥着至关重要的作用，而分枝杆菌酸对于结核分枝杆菌的生存至关重要，并且一直是新型抗结核药物的有前景的治疗靶点。在此，我们报告使用基于结构的药物设计策略发现了吡啶-2-甲胺抗结核化合物。化合物62是最有效的化合物，对支原体具有高活性。 tb 菌株 H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) 以及临床分离的 MDR/XDR-TB 菌株 (MIC = 0.0039–0.0625 μg/mL)，Vero 细胞毒性低 (IC 50 ≥ 16 μg /mL)，中等肝微粒体稳定性（CL int = 28 μL/min/mg）。此外，由于mmpL3中的单核苷酸多态性，S288T的抗性突变体对吡啶-2-甲胺62具有抗性，这表明化合物62可能是MmpL3的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115351

文献信息

• AGRAWAL K. C.; BOOTH B. A.; DENUZZO S. M.; SARTORELLI A. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 4, 368-371
  作者：AGRAWAL K. C.、 BOOTH B. A.、 DENUZZO S. M.、 SARTORELLI A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Potential antitumor agents. 12. 2-Formyl-4-aminophenylpyridine thiosemicarbazones
  作者：Krishna C. Agrawal、Barbara A. Booth、Suzanne M. DeNuzzo、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00238a009

  日期：1975.4

  The antitumor agent 2-formyl-4-(m-amino)phenylpyridine thiosemicarbazone (4-APPT) has been synthesized by a new route to give significantly better overall yields than previously reported. 4-Phenyl-2-picoline was formed by methylation o4-phenylpyridine with CH3Li which upon nitration produced a mixture of o-, m-, and p-nitro-substituted derivatives. These isomers were separated by the solubility differences

  抗肿瘤剂2-甲酰基-4-（间氨基）苯基吡啶硫代半碳环素（4-APPT）已通过一种新途径合成，其总收率明显高于先前报道的水平。通过用CH3Li甲基化o4-苯基吡啶形成4-苯基-2-甲基吡啶，硝化后生成邻，间和对硝基取代的衍生物的混合物。这些异构体通过其盐酸盐或硝酸盐的溶解度差异分别以10％，27％和40％的产率分离。这些异构体的结构鉴定和确认是通过mmr进行的。每个异构体分别进行一系列反应，以将2-CH3基团氧化为相应的甲醛，并将NO2的功能还原为氨基。测试了这些药物在携带肉瘤180腹水细胞的小鼠中的抗肿瘤活性；
• Structure-directed identification of pyridine-2-methylamine derivatives as MmpL3 inhibitors for use as antitubercular agents
  作者：Yu Wen、Shichun Lun、Yuxue Jiao、Wei Zhang、Ting Liu、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115351

  日期：2023.7

  essential for the viability of M. tuberculosis and has been a promising therapeutic target for new anti-TB agents. Herein, we report the discovery of pyridine-2-methylamine antitubercular compounds using a structure-based drug design strategy. Compound 62 stands out as the most potent compound with high activity against M. tb strain H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) as well as the clinically isolated strains

  分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 是一种内膜蛋白，在分枝杆菌酸的运输中发挥着至关重要的作用，而分枝杆菌酸对于结核分枝杆菌的生存至关重要，并且一直是新型抗结核药物的有前景的治疗靶点。在此，我们报告使用基于结构的药物设计策略发现了吡啶-2-甲胺抗结核化合物。化合物62是最有效的化合物，对支原体具有高活性。 tb 菌株 H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) 以及临床分离的 MDR/XDR-TB 菌株 (MIC = 0.0039–0.0625 μg/mL)，Vero 细胞毒性低 (IC 50 ≥ 16 μg /mL)，中等肝微粒体稳定性（CL int = 28 μL/min/mg）。此外，由于mmpL3中的单核苷酸多态性，S288T的抗性突变体对吡啶-2-甲胺62具有抗性，这表明化合物62可能是MmpL3的靶标。