tert-butyl N-[(1S,2R)-2-(dimethylaminomethyl)cyclobutyl]carbamate | 1432660-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-(dimethylaminomethyl)cyclobutyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclobutyl]carbamate
• CAS: 1432660-73-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: UFDPPQNREXDOQB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R)-2-(dimethylaminomethyl)cyclobutyl]carbamate 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2R)-2-(dimethylaminomethyl)cyclobutyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  手性-双取代-环丁烷支架的非对映发散合成：1,3-氨基醇和 1,3-二胺衍生物 - 初步用于有机催化

  摘要：

  含有 1,3-氨基醇和 1,3-二胺的手性环丁烷的合成是从常见的手性前体以有效和非对映发散的方式完成的。对制备的产品中的官能团进行区域选择性操作，可以轻松获得几种衍生物，例如硫脲。报道了将这些化合物用作双功能有机催化剂的初步结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201307
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2R)-2-(dimethylaminomethyl)cyclobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性-双取代-环丁烷支架的非对映发散合成：1,3-氨基醇和 1,3-二胺衍生物 - 初步用于有机催化

  摘要：

  含有 1,3-氨基醇和 1,3-二胺的手性环丁烷的合成是从常见的手性前体以有效和非对映发散的方式完成的。对制备的产品中的官能团进行区域选择性操作，可以轻松获得几种衍生物，例如硫脲。报道了将这些化合物用作双功能有机催化剂的初步结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201307

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of Chiral<i>vic</i>-Disubstituted-Cyclobutane Scaffolds: 1,3-Amino Alcohol and 1,3-Diamine Derivatives - Preliminary Use in Organocatalysis
  作者：Enric Mayans、Albert Gargallo、Ángel Álvarez-Larena、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1002/ejoc.201201307

  日期：2013.3

  The synthesis of chiral cyclobutane containing 1,3-amino alcohols and 1,3-diamines has been accomplished in an efficient and diastereodivergent manner from a common chiral precursor. Regioselective manipulation of functional groups in the prepared products provides an easy entry to several derivatives, such as thioureas. Preliminary results on the use of these compounds as bifunctional organocatalysts

  含有 1,3-氨基醇和 1,3-二胺的手性环丁烷的合成是从常见的手性前体以有效和非对映发散的方式完成的。对制备的产品中的官能团进行区域选择性操作，可以轻松获得几种衍生物，例如硫脲。报道了将这些化合物用作双功能有机催化剂的初步结果。