(3S,4S)-3-Methyl-4-(3-oxo-butyl)-cyclopentanone | 127379-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Methyl-4-(3-oxo-butyl)-cyclopentanone
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyl-4-(3-oxobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 127379-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PLFPEYANYWRYLU-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-methyl-3-(3-oxobutyl)pent-4-enal 在 Rh<(S)-(-)(BINAP)> 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-Methyl-4-(3-oxo-butyl)-cyclopentanone 、 (3S,4S)-3-Methyl-4-(3-oxo-butyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体的阳离子Rh（I）进行高度对映选择性环化

  摘要：

  3R（或S）3,4-二取代的4-戊烯的非对映选择性环化（> 99％de）转化为相应的3,4-顺（或反式）-二取代的环戊酮和4的高度对映选择性环化（> 99％ee） -取代的4-戊烯醛为3-取代环戊酮通过使用阳离子铑达到+（BINAP）CLO 4 - 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60966-8

文献信息

• Asymmetric cyclization reactions. Cyclization of substituted 4-pentenals into cyclopentanone derivatives by rhodium(I) with chiral ligands
  作者：Yukari Taura、Masakazu Tanaka、Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80954-6

  日期：1991.1

  Asymmetric cyclization of substituted 4-pentenals (Ia,b,c; IIa,b,c,d) by Rh(I) with chiral ligands was tested, and substrate (IId) with a bulkier substituent at C4 underwent more stereoselective cyclization by Rh(I)-((+)-DIPMC) to yield substituted cyclepentanone (IIID). The Rh(I) with (+)-DIPMC was found to proceed in a different manner from the Wilkinson-catalyzed cyclization.

  测试了Rh（I）与手性配体对取代的4-戊烯（Ia，b，c; IIa，b，c，d）的不对称环化作用，并在C 4处具有更大取代基的底物（IId）通过Rh（I）-（（+）-DIPMC）生成取代的环戊酮（IIID）。发现具有（+）-DIPMC的Rh（I）以不同于威尔金森催化的环化的方式进行。
• TAURA, YUKARI;TANAKA, MASAKAZU;FUNAKOSHI, KAZUHISA;SAKAI, KIYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6349-6352
  作者：TAURA, YUKARI、TANAKA, MASAKAZU、FUNAKOSHI, KAZUHISA、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective cyclization using cationic Rh(I) with chiral ligand
  作者：Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60966-8

  日期：1992.10

  (>99% de) of 3R (or S) 3,4-disubstituted 4-pentenals into the corresponding 3,4-cis(or trans)-disubstituted cyclopentanone and highly enantioselective cyclization (>99% ee) of 4-substituted 4-pentenals into 3-substituted cyclopentanone were achieved by using cationic Rh+(BINAP)ClO4−.

  3R（或S）3,4-二取代的4-戊烯的非对映选择性环化（> 99％de）转化为相应的3,4-顺（或反式）-二取代的环戊酮和4的高度对映选择性环化（> 99％ee） -取代的4-戊烯醛为3-取代环戊酮通过使用阳离子铑达到+（BINAP）CLO 4 - 。