phenyl(thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)methanone | 67986-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 67986-36-1
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: JCJWMTBPKSODNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyl-7-isopropyl-thieno[2,3-b]pyridin-7-ium; bromide 以 melt 为溶剂， 220.0~250.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到phenyl(thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Thieno[2,3-b]pyridine Derivatives

  摘要：

  噻吩[2,3-b]吡啶衍生物3的制备可通过吡啶-2-硫酮1与苯乙酰溴化物反应，或通过对乙烯酮2的溴化反应进行。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31611

文献信息

• 2-Acetylthienopyridine Synthesis via Thiolation and Copper-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Propynol Fluoropyridine Using Xanthate as a Thiol Surrogate
  作者：Yibiao Li、Xianglin Luo、Yan Shao、Lu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01037

  日期：2018.8.3

  2-Acylthienopyridines and related heterocycles are readily prepared in moderate to good yields under mild conditions by a nucleophilic thiolation, copper-catalyzed cyclization, and an oxidation cascade process using potassium xanthate as the thiol source. Moreover, excellent chemoselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance are prominent features of this transformation.

  通过温和的条件下的亲核巯基化，铜催化的环化反应以及使用黄原酸钾作为硫醇源的氧化级联过程，可以轻松地以中等至良好的收率制备2-酰基噻吩并吡啶和相关的杂环。此外，出色的化学选择性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该转化的突出特征。
• Pyridinethiones—II
  作者：J. Becher、C. Dreier、E.G. Frandsen、A.S. Wengel

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88152-6

  日期：1978.1

  Some condensed pyridines, isothiazolo[4,5-b]pyridine, 2-oxo-2H-thiopyranyl[5,6-b]pyridines, and thieno[3,2-b]pyridines, have been prepared from 3-formyl-2(1H)-pyridinethione or the 1-substituted precursors for this compound.

  由3-甲酰基-2制备了一些缩合吡啶，异噻唑并[4,5-b]吡啶，2-氧代-2H-硫代吡喃基[5,6-b]吡啶和噻吩并[3,2-b]吡啶。 （1H）-吡啶硫酮或该化合物的1-取代的前体。
• 一种2-羰基噻吩并吡啶类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109053764A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种2‑羰基噻吩并吡啶类化合物的合成方法，该方法是将式(I)所示的2‑卤‑3‑炔醇吡啶与硫源混合，在催化剂的作用下，在溶剂中反应一段时间后，经提纯处理后制备得到式(II)所示的2‑羰基噻吩并吡啶类化合物。所述硫源选自单质硫、硫化铵、硫脲、硫化钠和乙基黄原酸钾中的一种或几种，所述催化剂选自醋酸铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、氯化铜、二乙酰丙酮铜、氯化钯和三氟甲磺酸铜中的一种。本发明所述技术方案具有反应步骤少，操作方法简单，反应底物来源广，催化剂廉价易得，产物收率高等优点，十分适合工业量产。
• MOLINA, P.;ALAJARIN, M.;PEREZ, DE, VEGA, M. J.;BECHER, J., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 342-344
  作者：MOLINA, P.、ALAJARIN, M.、PEREZ, DE, VEGA, M. J.、BECHER, J.

  DOI：——

  日期：——
• BECHER J.; DREIER C.; FRANDSEN E. G.; WENGEL A. S., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 7, 989-991
  作者：BECHER J.、 DREIER C.、 FRANDSEN E. G.、 WENGEL A. S.

  DOI：——

  日期：——