2-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-oct-3-ene-1,5-diol | 854374-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-oct-3-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z,2R,5S,7S)-2-ethyl-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloct-3-ene-1,5-diol
• CAS: 854374-65-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: AEJUJIZWLDLFQT-VPXXGIONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-oct-3-ene-1,5-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 [2-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(3-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-oct-3-enyloxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.

  DOI：

  10.1021/ol050588k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methyl-4-hexene-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 2-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-oct-3-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction

  摘要：

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.

  DOI：

  10.1021/ol050588k

文献信息

• Synthesis of the C12−C19 Fragment of (+)-Peloruside A through a Diastereomer-Discriminating RCM Reaction
  作者：Emmanuel Roulland、Mikhail S. Ermolenko

  DOI：10.1021/ol050588k

  日期：2005.5.1

  A short and efficient asymmetric synthesis of the C12-C19 fragment of the cytotoxic macrolide (+)-peloruside A has been achieved via a highly diastereomer-discriminating RCM of alpha-branched but-3-enoate ester of a methallylic alcohol derived from hydrolytically resolved (S)-(-)-propylene oxide.