2-benzyloxy-3-bromotetrahydropyran | 266683-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-bromotetrahydropyran
• 英文别名: 3-Bromo-2-phenylmethoxyoxane
• CAS: 266683-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: SVDQHOCYAIVPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-benzyloxy-3-bromotetrahydropyran 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基四氢化吡喃 、 苯甲醇 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以62%的产率得到2-benzyloxy-3-bromotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644