4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 1001077-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-(2-Hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 1001077-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: DGDHGPHESHPLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到2-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-oxo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl]ethylmethane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  简单，有效地合成新型N，N'-双（1 H-吡咯-1-基）-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺

  摘要：

  3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮1a-g与乙醇胺的一锅反应生成4-（2-羟乙基）-2-芳基-5-甲基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑啉-3-酮2a-g，其被转化为叠氮基化合物6a-g。这些叠氮化物与DMAD在1，3-偶极环加成上得到二甲基-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯7a-g，将其转化为二酰肼8a-g，并进一步用2,5-己二酮环化，得到标题化合物9a-g。迄今为止尚不为人知的双-（三唑啉酮-三唑）乙烷的新的短路线涉及温和且收敛的1，3-偶极环加成反应，产生了总体上良好的产物收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440620
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 3-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  简单，有效地合成新型N，N'-双（1 H-吡咯-1-基）-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺

  摘要：

  3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮1a-g与乙醇胺的一锅反应生成4-（2-羟乙基）-2-芳基-5-甲基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑啉-3-酮2a-g，其被转化为叠氮基化合物6a-g。这些叠氮化物与DMAD在1，3-偶极环加成上得到二甲基-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯7a-g，将其转化为二酰肼8a-g，并进一步用2,5-己二酮环化，得到标题化合物9a-g。迄今为止尚不为人知的双-（三唑啉酮-三唑）乙烷的新的短路线涉及温和且收敛的1，3-偶极环加成反应，产生了总体上良好的产物收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440620

文献信息

• A simple and efficient synthesis of novel N,N′-bis (1H-pyrrol-1-yl)-1-[2-(2-aryl-5-methyl-3-oxo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxamides
  作者：Prashant R. Latthe、Vinay A. Sunagar、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/jhet.5570440620

  日期：2007.11

  thyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones 2a-g which were converted to the azido compounds 6a-g. These azides on 1,3-dipolar cycloaddition with DMAD afforded the dimethyl-1-[2-(2-aryl-5-methyl-3-oxo-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxylates 7a-g which on conversion to bishydrazides 8a-g and further cyclisation with 2,5-hexanedione afforded the title compounds 9a-g. This new short

  3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮1a-g与乙醇胺的一锅反应生成4-（2-羟乙基）-2-芳基-5-甲基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑啉-3-酮2a-g，其被转化为叠氮基化合物6a-g。这些叠氮化物与DMAD在1，3-偶极环加成上得到二甲基-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯7a-g，将其转化为二酰肼8a-g，并进一步用2,5-己二酮环化，得到标题化合物9a-g。迄今为止尚不为人知的双-（三唑啉酮-三唑）乙烷的新的短路线涉及温和且收敛的1，3-偶极环加成反应，产生了总体上良好的产物收率。
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies of 2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-4-(2-arylsulfanyl-ethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4] triazolo-3-ones and their corresponding sulfones
  作者：Bhimagouda S. Patil、G. Krishnamurthy、H.S. Bhojya Naik、Prashant R. Latthe、Manjunath Ghate

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.016

  日期：2010.8

  In the present investigation, a series of novel 2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-4-(2-arylsulfanyl-ethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4] triazolo-3-ones and their corresponding sulfones were prepared with the objective of developing better antimicrobial agents. The chemical structures of the newly synthesized compounds were characterized by spectral (IR, H-1 NMR, C-13 NMR and LCMS) methods. The newly synthesized compounds (4a-i) and (5a-e, 5h) were screened for their antimicrobial activity against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. The antifungal activity was tested against Rhizopus oryzae, Aspergillus niger, Aspergillus flavus, Candida albicans and Saccharomyces cerevisiae. Among all the compounds synthesized, compounds 4d and 5b exhibited significant antibacterial activity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.