3-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one | 666751-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 666751-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: LMIJENGMAHYZDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 在 potassium carbonate 、 formamide 、 丙酮 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用铜纳米粒子修饰的铜微晶通过点击化学作为抗真菌剂催化一锅法简便合成新型 1,2,3-三唑

  摘要：

  一种显着、有效和环保的一锅法，通过点击化学作为后续方法，通过芳族叠氮化物、末端炔烃在 Cu 微晶 (CuMC) 上的 1,3-偶极环加成合成 1,2,3-三唑。该方法的优势在于绿色合成途径、瞬态反应时间、简便的后处理、优异的产率（87% 至 90%）和优异的纯度、区域选择性单产物形成和 CuMCs 催化剂的生态友好性。对接研究表明与酶甾醇 14-α-去甲基化酶 (PDB ID: 3KHM) 的强结合相互作用具有出色的 C 值。合成化合物的抗真菌筛选显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6664
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇 、 乙酸酐 在 溴 作用下， 生成 3-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  简便的TICl 4催化合成附加到噻唑上的新型1,2,4-三唑

  摘要：

  在催化量的TiCl 4的存在下，由亚砜基衍生的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-酮与硫脲和α-溴苯乙酮衍生物的反应生成了2-芳基-4-（4-芳基-1,3-噻唑-2-基）-5-甲基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-酮。筛选标题化合物的抗菌和抗真菌活性。根据致突变性，致瘤性和生殖作用评估了化合物的毒性。计算了与药物相关的特性（ClogP，药物相似性和药物评分），并讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0849-2

文献信息

• C₅-Alkyl-1,3,4-Oxadiazol-2-ones Undergo Dealkylation upon Nitrogen Insertion to Form 2<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones: Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-one Hybrids with Triazolothiadiazoles and Triazolothiadiazines
  作者：Pramod P. Kattimani、Ravindra R. Kamble、Atukuri Dorababu、Raveendra K. Hunnur、Atulkumar A. Kamble、H.C. Devarajegowda

  DOI：10.1002/jhet.2813

  日期：2017.7

  study emphasizes on the dealklylation of 3‐aryl‐5‐alkyl‐2‐oxo‐Δ4‐1,3,4‐oxadiazoles when reacted with formamide resulting in the formation of 2‐aryl‐2H‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐ones as major product. Subsequent reactions of 2‐aryl‐2H‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐one gave triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles and triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines derivatives incorporated with 1,2,4‐triazol‐3‐one.

  本研究中强调的3-芳基-5-烷基-2-氧代- Δ的dealklylation 4 -1,3,4-恶二唑时，导致在2-芳基2的形成甲酰胺反应ħ -1,2，主要产品4-三唑-3（4 H）-1 。随后的2-芳基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-1反应产生了三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑和三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪衍生物与1,2,4-三唑-3-酮结合。
• Click chemistry based regioselective one‐pot synthesis of coumarin‐3‐yl‐methyl‐1,2,3‐triazolyl‐1,2,4‐triazol‐3(4 <i>H</i> )‐ones as newer potent antitubercular agents
  作者：Shilpa M. Somagond、Ravindra R. Kamble、Praveen K. Bayannavar、Saba Kauser J. Shaikh、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar、Aravind R. Nesaragi、Mahadevappa Y. Kariduraganavar

  DOI：10.1002/ardp.201900013

  日期：2019.10

  Coumarin‐3‐yl‐methyl‐1,2,3‐triazolyl‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐ones (8k‐z) were synthesized via copper(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition click chemistry. The synthesized hybrid molecules were characterized by spectral studies. Compounds 8k‐z were screened for their in vitro anti‐TB activity by using the Microplate Alamar Blue assay and for cytotoxicity using the MTT assay. Some of the compounds were

  香豆素-3-基-甲基-1,2,3-三唑基-1,2,4-三唑-3（4H）-酮（8k-z）是通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成点击化学合成的. 合成的杂化分子通过光谱研究表征。使用 Microplate Alamar Blue 测定法筛选化合物 8k-z 的体外抗结核活性，并使用 MTT 测定法筛选其细胞毒性。发现其中一些化合物对测试的结核分枝杆菌 H37Rv 菌株最有效，MIC 为 1.60 µg/ml。此外，将化合物对接到 InhA 结合口袋中显示出强烈的结合相互作用，并记录了有效的总体对接分数。分别使用 Molinspiration 和 Protox 计算药物相似性和毒性研究。
• Microwave assisted regioselective synthesis of quinoline appended triazoles as potent anti-tubercular and antifungal agents via copper (I) catalyzed cycloaddition
  作者：Aravind R. Nesaragi、Ravindra R. Kamble、Praveen K. Bayannavar、Saba Kauser J. Shaikh、Swati R. Hoolageri、Barnabas Kodasi、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127984

  日期：2021.6

  3-triazolyl-1,2,4-triazol-3(4H)-ones 8j-v were synthesized by click chemistry as an ultimate tactic where [3 + 2] cycloaddition of azides with terminal alkynes has been evolved. Herein, we are inclined to divulge the implication and prevalence of CuSO4·5H2O and THF/water promoted [3 + 2] cycloaddition reactions. The foremost supremacy of this method are transitory reaction times, facile workup, excellent

  Quinolin-3-yl-methyl-1,2,3-triazolyl-1,2,4-triazol-3(4 H )-ones 8j-v 是通过点击化学合成的，作为一种最终的策略，其中 [3 + 2] 环加成具有末端炔烃的叠氮化物已经得到发展。在此，我们倾向于透露 CuSO 4 ·5H 2的含义和流行程度O 和 THF/水促进了 [3 + 2] 环加成反应。这种方法的首要优势是短暂的反应时间、简便的后处理、优异的产率 (88-92%)、超高的纯度和在常规和微波方法下的区域选择性单产物形成。对接研究通过高 C 值说明了与酶 InhA-D148G（PDB ID：4DQU）的强结合相互作用。合成化合物的抗结核和抗真菌筛选显示出有希望的活性。在体外和在计算机芯片上的研究暗示这些三唑所附喹啉可获取理想的结构为先决条件的新的治疗剂的辅助膨胀。
• Design, synthesis, docking and <i>in vitro</i> antifungal study of 1,2,4-triazole hybrids of 2-(aryloxy)quinolines
  作者：Shilpa M. Somagond、Ravindra R. Kamble、Pramod P. Kattimani、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit

  DOI：10.1515/hc-2016-0073

  日期：2017.8.28

  Substituted quinolines containing a 1,2,4-triazole moiety were synthesized using reported methods. The molecular docking studies support the experimental results that these compounds are active against A. fumigatus and C. albicans where N-myristoyl transferase (NMT) and dihydrofolate reductase (DHFR), respectively, are the target enzymes. The analogues that contain methoxy and chloro substituents exhibit the best antifungal activity.

  使用报道的方法合成了含有1,2,4-三唑基团的取代喹啉化合物。分子对接研究支持实验结果，表明这些化合物对A. fumigatus和C. albicans具有活性，其中分别作为靶酶的是N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）和二氢叶酸还原酶（DHFR）。含有甲氧基和氯取代基的类似物展现出最佳的抗真菌活性。

• Synthesis and Biological Activity of Some Novel 4-(5-Mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-5-[2-phenylvinyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  作者：Kumar Sanjeev S. Lamani、Oblennavar Kortesh

  DOI：10.1155/2010/190179

  日期：——

  A novel and efficient route have been designed for the synthesis of 4-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-5-[2-phenylvinyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one. All the synthesized compound were characterized by elemental analysis, IR,¹H NMR,¹³C NMR and mass spectra. All the synthesized products were evaluated for their antibacterial activity againstB. SubtilisandE.Coliand antifungal activity againstA. nigerandC.Albicanrespectively. The results indicate that the present compounds may serve as better fungicides when compared to bactericides. The synthesized compounds have turned to be wonder by possessing antimicrobial properties.

  已为合成4-(5-巯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-苯基-5-[2-苯基乙烯基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮设计了一种新颖高效的合成途径。所有合成的化合物均通过元素分析、红外光谱、1H核磁共振谱、13C核磁共振谱和质谱进行了表征。所有合成的产物均对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性以及对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性进行了评估。结果表明，与杀菌剂相比，这些化合物可能更适用于作为杀真菌剂。合成的化合物通过具有抗微生物特性而表现出奇妙的效果。