4-[7-(3-carboxy-propoxy)quinolin-2-yloxy]butyryl-Val-Leu-Val-OMe | 813432-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[7-(3-carboxy-propoxy)quinolin-2-yloxy]butyryl-Val-Leu-Val-OMe
• 英文别名: 4-[2-[4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]quinolin-7-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 813432-39-2
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄O₉
• 分子量: 658.792
• InChiKey: WXRZFPIZPUMHTD-JOYXZSCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[7-(3-carboxy-propoxy)quinolin-2-yloxy]butyryl-Val-Leu-Val-OMe 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-{(S)-2-[4-(7-{3-[(S)-1-((S)-1-Carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-3-carboxy-propylcarbamoyl]-propoxy}-quinolin-2-yloxy)-butyrylamino]-3-methyl-butyrylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的“分子钳”旨在解离HIV-1蛋白酶二聚体。

  摘要：

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O

  DOI：

  10.1021/jm040833q
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-喹诺酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 4-[7-(3-carboxy-propoxy)quinolin-2-yloxy]butyryl-Val-Leu-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的“分子钳”旨在解离HIV-1蛋白酶二聚体。

  摘要：

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O

  DOI：

  10.1021/jm040833q

文献信息

• New Constrained “Molecular Tongs” Designed To Dissociate HIV-1 Protease Dimer
  作者：Naïma Merabet、Julien Dumond、Bruno Collinet、Laurence Van Baelinghem、Nicole Boggetto、Sandrine Ongeri、Fariza Ressad、Michèle Reboud-Ravaux、Sames Sicsic

  DOI：10.1021/jm040833q

  日期：2004.12.1

  New "molecular tongs" based on naphthalene and quinoline scaffolds linked to two peptidic strands were synthesized. They were designed to prevent dimerization of HIV-1 protease by targeting the antiparallel beta-sheet involving N- and C-termini of each monomer. Compared to "molecular tongs" previously described (Bouras, A.; Boggetto, N.; Benatalah, Z.; de Rosny, E.; Sicsic, S.; Reboux-Ravaud, M. J

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O