(R)-2,2-Dimethyl-6-methylene-3-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 197845-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-6-methylene-3-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R)-2,2-dimethyl-6-methylidene-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 197845-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CTXXLWNJEBDKAN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-6-methylene-3-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[(4S,5S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,6,6,8-pentamethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-4-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硫代内酯在A / C seco-B和A / B seco-C pro Taxol系统的对映选择性结构中的用途

  摘要：

  我们表明，一个不寻常的硫代内酯体系是构建紫杉醇结构各种中间体的有用起点。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01793-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (6S)-(Z)-6,7-epoxy-7-methyl-3-(trimethylsilyl)methyl-2-octenoate 在 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(R)-2,2-Dimethyl-6-methylene-3-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代内酯在A / C seco-B和A / B seco-C pro Taxol系统的对映选择性结构中的用途

  摘要：

  我们表明，一个不寻常的硫代内酯体系是构建紫杉醇结构各种中间体的有用起点。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01793-0