2-bromo-6-(2-hydroxyethylamino)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-one | 1259501-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(2-hydroxyethylamino)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-one
• 英文别名: 2-Bromo-6-(2-hydroxyethylamino)indeno[2,1-c]quinolin-7-one
• CAS: 1259501-57-9
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 369.217
• InChiKey: WOBWKTXFDZQNHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(2-hydroxyethylamino)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以82%的产率得到7-bromo-2H-imidazo[1,2-a]indeno[2,1-c]quinolin-13(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并茚并[2,1- c ]喹啉的合成，结构及其抗分枝杆菌性能†

  摘要：

  由我们发现的新型一类构象锁定的茚并[2,1- c ]喹啉类作为抗分枝杆菌药，促使化合物2a和3a（图1； MIC分别<0.39μgmL -1和0.78μgmL -1） ）14具有自由旋转的C 2-咪唑基取代基，我们在此描述五环唑稠合的喹啉衍生物4和5的合成，其中我们通过将C2-咪唑基部分融合到相邻的喹啉氮上来限制其旋转，以产生五元稠合的吡咯杂环。通过构象约束来锁定系统灵活性的想法只是为了减少其熵，从而减少其与靶受体结合的总自由能。出的22种不同的唑的稠合茚并[2,1- c ^ ]喹啉衍生物，七种结构上不同的化合物，9，15，17，25，27，28和29，都显示出的79-99％的生长抑制结核分枝杆菌在分枝杆菌H37Rv固定剂量6.25μgmL -1。在第一天单次给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些化合物的功效。其中的9和28这两种化合物在MIC <0.39μgmL -1（分别为0

  DOI：

  10.1039/c0ob00445f
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-indeno[2,1-c]quinolin-7-one 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-bromo-6-(2-hydroxyethylamino)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并茚并[2,1- c ]喹啉的合成，结构及其抗分枝杆菌性能†

  摘要：

  由我们发现的新型一类构象锁定的茚并[2,1- c ]喹啉类作为抗分枝杆菌药，促使化合物2a和3a（图1； MIC分别<0.39μgmL -1和0.78μgmL -1） ）14具有自由旋转的C 2-咪唑基取代基，我们在此描述五环唑稠合的喹啉衍生物4和5的合成，其中我们通过将C2-咪唑基部分融合到相邻的喹啉氮上来限制其旋转，以产生五元稠合的吡咯杂环。通过构象约束来锁定系统灵活性的想法只是为了减少其熵，从而减少其与靶受体结合的总自由能。出的22种不同的唑的稠合茚并[2,1- c ^ ]喹啉衍生物，七种结构上不同的化合物，9，15，17，25，27，28和29，都显示出的79-99％的生长抑制结核分枝杆菌在分枝杆菌H37Rv固定剂量6.25μgmL -1。在第一天单次给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些化合物的功效。其中的9和28这两种化合物在MIC <0.39μgmL -1（分别为0

  DOI：

  10.1039/c0ob00445f

文献信息

• Synthesis and structure of azole-fused indeno[2,1-c]quinolines and their anti-mycobacterial properties
  作者：Ram Shankar Upadhayaya、Popat D. Shinde、Aftab Y. Sayyed、Sandip A. Kadam、Amit N. Bawane、Avijit Poddar、Oleksandr Plashkevych、Andras Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/c0ob00445f

  日期：——

  were screened for their cytotoxic effect on mammalian cells (human monocytic cell line U937), which showed that the human cell survival is almost unperturbed (100% survival), except for compound 25, hence these new compounds with new scaffolds have been identified as potent anti-mycobacterials, virtually with no toxicity. Thus these “hit” molecules constitute our important “leads” for further optimization

  由我们发现的新型一类构象锁定的茚并[2,1- c ]喹啉类作为抗分枝杆菌药，促使化合物2a和3a（图1； MIC分别<0.39μgmL -1和0.78μgmL -1） ）14具有自由旋转的C 2-咪唑基取代基，我们在此描述五环唑稠合的喹啉衍生物4和5的合成，其中我们通过将C2-咪唑基部分融合到相邻的喹啉氮上来限制其旋转，以产生五元稠合的吡咯杂环。通过构象约束来锁定系统灵活性的想法只是为了减少其熵，从而减少其与靶受体结合的总自由能。出的22种不同的唑的稠合茚并[2,1- c ^ ]喹啉衍生物，七种结构上不同的化合物，9，15，17，25，27，28和29，都显示出的79-99％的生长抑制结核分枝杆菌在分枝杆菌H37Rv固定剂量6.25μgmL -1。在第一天单次给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些化合物的功效。其中的9和28这两种化合物在MIC <0.39μgmL -1（分别为0