1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indole | 125923-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)-1H-indole
• CAS: 125923-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN
• 分子量: 314.225
• InChiKey: ZPFHAHOABKJUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indole 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-(+)-9-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 1-Alkyltetrahydro-.BETA.-carbolines and a 9-Thio Analogue.

  摘要：

  以(R)-苯基甘氨醇和 1-苄基-3-(2-溴乙基)吲哚 (1) 为起点，不对称地合成了四氢-β-咔啉、(S)-四氢哈曼 (8a) 和(S)-1-苯基四氢-β-咔啉 (8b)。此外，还实现了 8a 的 9-硫代类似物 (15) 的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3338
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl tryptophol 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 1-Alkyltetrahydro-.BETA.-carbolines and a 9-Thio Analogue.

  摘要：

  以(R)-苯基甘氨醇和 1-苄基-3-(2-溴乙基)吲哚 (1) 为起点，不对称地合成了四氢-β-咔啉、(S)-四氢哈曼 (8a) 和(S)-1-苯基四氢-β-咔啉 (8b)。此外，还实现了 8a 的 9-硫代类似物 (15) 的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3338

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Cascade Synthesis of Rutaecarpine Alkaloid Analogues: Access to Molecular Complexity on Multigram Scales
  作者：Soumya Jyoti Basak、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01996

  日期：2024.1.5

  In this study, we present a novel and cost-effective approach for synthesizing biologically significant analogues of rutaecarpine alkaloid through a one-step cascade reaction. The pentacyclic core of rutaecarpine alkaloid analogues is efficiently constructed using 2-aminobenzonitriles and substituted indole-2-carbaldehydes in the presence of the affordable base KOtBu. The salient feature of this approach

  在这项研究中，我们提出了一种新颖且经济有效的方法，通过一步级联反应合成具有生物学意义的芸香碱生物碱类似物。吴茱萸碱生物碱类似物的五环核心是在经济实惠的碱基 KO t Bu 存在下，使用 2-氨基苯甲腈和取代的吲哚-2-甲醛有效构建的。该方法的显着特点是促进单个反应容器内的连续级联过程，包括二氢喹唑啉酮环的形成、氧化和环化。这种方法可以成功地大规模应用，在经济上是可行的。
• CN116478083
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——