cyclic Pro-Gly-Val-Gly-Tyr(β-OH,4-methyl,3-(2-methylbutyl))-Gly-Trp | 259867-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclic Pro-Gly-Val-Gly-Tyr(β-OH,4-methyl,3-(2-methylbutyl))-Gly-Trp
• 英文别名: (3S,9S,15S,21S)-9-[(R)-hydroxy-[4-methoxy-3-(3-methylbutyl)phenyl]methyl]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-15-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19-heptazabicyclo[19.3.0]tetracosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• CAS: 259867-13-5
• 化学式: C₄₂H₅₆N₈O₉
• 分子量: 816.955
• InChiKey: GJXQPKIWYZLUHX-WAVKQNNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cyclic Pro-Gly-Val-Gly-Tyr(β-OH,3-prenyl,4-methyl)-Gly-Trp	151928-34-6	C42H54N8O9	814.939
  ——	benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methylbutyl)phenyl]-2-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate	259867-09-9	C57H70N8O12	1059.23
  ——	(2S,3R)-2-{2-[(S)-2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-3-methyl-butyrylamino]-acetylamino}-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methyl-butyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester	259867-07-7	C33H46N4O9	642.75

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic Pro-Gly-Val-Gly-Tyr(β-OH,4-methyl,3-(2-methylbutyl))-Gly-Trp 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到cyclic Pro-Gly-Val-Gly-Tyr(4-methyl,3-(2-methylbutyl))-Gly-Trp
  参考文献：
  名称：

  Barrow; Doleman; Bobko, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 356 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-3-(γ,γ-dimethylallyl)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyclic Pro-Gly-Val-Gly-Tyr(β-OH,4-methyl,3-(2-methylbutyl))-Gly-Trp
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety

  摘要：

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01930-9

文献信息

• Barrow; Doleman; Bobko, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 356 - 363
  作者：Barrow、Doleman、Bobko、Cooper

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety
  作者：Yuan-Qiang Li、Kenji Sugase、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01930-9

  日期：1999.12

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.