6,8-dichloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 101576-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-chromen-4-one；6,8-Dichlor-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-chromen-4-on；6,8-Dichloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 101576-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 367.185
• InChiKey: IPEMORFFRSZQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3-acetoxy-6,8-dichloro-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤代邻苯二酚及其相关化合物的研究：3'：5'-dichloro-2'-hydroxychalcones及其衍生物的合成

  摘要：

  3：5-二氯-2羟基苯乙酮与各种醛的缩合得到查耳酮，其在稀乙醇盐酸的作用下转化为相应的6：8-二氯黄酮。用二氧化硒和碱性过氧化氢氧化查耳酮，分别得到6：8-二氯-黄酮和-黄酮醇。顺便说一下，也制备了一些由3：5-二氯-2-甲氧基苯乙酮组成的查耳酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88044-8
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二氯-2'-羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,8-dichloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代类黄酮的合成

  摘要：

  合成了十八个取代的查耳酮，黄酮和3-黄酮醇，并使用1 H-NMR，IR和元素分析对其进行了表征。取代模式包括在环A中的两个卤素原子，硝基和甲基以及在环B中的两个或三个甲氧基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430109

文献信息

• Synthesis of novel substituted flavonoids
  作者：Chavonda J. Mills、Nelly N. Mateeva、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570430109

  日期：2006.1

  Eighteen substituted chalcones, flavones and 3-flavonols were synthesized and characterized using 1H-NMR, IR and elemental analysis. The substitution pattern includes two halogen atoms, nitro and methyl groups in ring A as well as two or three methoxy groups in ring B.

  合成了十八个取代的查耳酮，黄酮和3-黄酮醇，并使用1 H-NMR，IR和元素分析对其进行了表征。取代模式包括在环A中的两个卤素原子，硝基和甲基以及在环B中的两个或三个甲氧基。
• Studies in halochalcones and related compounds: synthesis of 3′:5′-dichloro-2′-hydroxychalcones and their derivatives
  作者：B.C. Jha、G.C. Amin

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88044-8

  日期：1958.5

  The condensation of 3:5-dichloro-2hydroxy acetophenone with various aldehydes afforded chalcones, which were converted into the corresponding 6:8-dichloroflavanones by the action of dilute ethanolic hydrochloric acid. The oxidation of chalcones by means of selenium dioxide and by alkaline hydrogen peroxides gave 6:8-dichloro-flavones and -flavonols respectively. Incidentally, some chalcones from 3

  3：5-二氯-2羟基苯乙酮与各种醛的缩合得到查耳酮，其在稀乙醇盐酸的作用下转化为相应的6：8-二氯黄酮。用二氧化硒和碱性过氧化氢氧化查耳酮，分别得到6：8-二氯-黄酮和-黄酮醇。顺便说一下，也制备了一些由3：5-二氯-2-甲氧基苯乙酮组成的查耳酮。