(2S,3S,4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-2-ethenylpyrrolidine | 1420298-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-2-ethenylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,3S,4S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1420298-18-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: JSODYKULRLSPNS-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-2-ethenylpyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  未衍生的烯丙基醇的Tsuji-Trost反应

  摘要：

  描述了使用双齿BiPhePhos配体用各种不带电荷的N-，S-，C-和O-中心的亲核试剂对非衍生化对映体富集的烯丙醇进行钯催化的烯丙基取代。所述XPD [κ的抗衡离子（X）的一个显着的效果2 [η-BiPhePhos] 3 -C 3 H ^ 5 ]进行了观察。当CLPD [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]（络合物 我）作为催化剂，得到的非可重复的结果。通过X射线晶体学研究络合物，31P NMR光谱，和ESI-MS显示发生了分解，其中亚磷酸酯配体的一种被氧化成相应的磷酸盐，产生CLPD [κ 1 -BiPhePhosphite磷酸] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]种类（复合 II） 。当氯化物被交换成较弱的协调光学传递函数-离子更稳定的计数器的Pd [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ] + + [光学传递函数] - （络合

  DOI：

  10.1002/chem.201705164
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-methylgalactopyranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₄₉H₄₉O₈P₂Pd⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (2S,3S,4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-2-ethenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  未衍生的烯丙基醇的Tsuji-Trost反应

  摘要：

  描述了使用双齿BiPhePhos配体用各种不带电荷的N-，S-，C-和O-中心的亲核试剂对非衍生化对映体富集的烯丙醇进行钯催化的烯丙基取代。所述XPD [κ的抗衡离子（X）的一个显着的效果2 [η-BiPhePhos] 3 -C 3 H ^ 5 ]进行了观察。当CLPD [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]（络合物 我）作为催化剂，得到的非可重复的结果。通过X射线晶体学研究络合物，31P NMR光谱，和ESI-MS显示发生了分解，其中亚磷酸酯配体的一种被氧化成相应的磷酸盐，产生CLPD [κ 1 -BiPhePhosphite磷酸] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]种类（复合 II） 。当氯化物被交换成较弱的协调光学传递函数-离子更稳定的计数器的Pd [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ] + + [光学传递函数] - （络合

  DOI：

  10.1002/chem.201705164

文献信息

• Total Synthesis of Azasugar 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-galacitol
  作者：Partha Sarathi Sadhu、Amlipur Santhoshi、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3554

  日期：2012.11.20

  A new highly stereoselective synthesis of pyrrolidine azasugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galacitol is being reported herein. The synthesis was achieved in a linear sequence and inexpensive chiral source (+)-diethyl tartarate was used as the starting material. The key step involved during the synthesis was Pd catalysed amino cyclization of alkenylamine, Bose modified Mitsunobu reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  本文报道了吡咯烷氮糖1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇的新的高度立体选择性合成。该合成以线性顺序实现，并且使用廉价的手性源(+)-酒石酸二乙酯作为起始材料。合成过程中涉及的关键步骤是Pd催化的烯胺氨基环化、Bose修饰的Mitsunobu反应和Sharpless不对称二羟基化。
• Tsuji-Trost Reaction of Non-Derivatized Allylic Alcohols
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Supaporn Sawadjoon、Andreas Orthaber、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201705164

  日期：2018.3.7

  Palladium‐catalyzed allylic substitution of non‐derivatized enantioenriched allylic alcohols with a variety of uncharged N‐, S‐, C‐ and O‐centered nucleophiles using a bidentate BiPhePhos ligand is described. A remarkable effect of the counter ion (X) of the XPd[κ2‐BiPhePhos][η3‐C3H5] was observed. When ClPd[κ2‐BiPhePhos][η3‐C3H5] (complex I) was used as catalyst, non‐reproducible results were obtained

  描述了使用双齿BiPhePhos配体用各种不带电荷的N-，S-，C-和O-中心的亲核试剂对非衍生化对映体富集的烯丙醇进行钯催化的烯丙基取代。所述XPD [κ的抗衡离子（X）的一个显着的效果2 [η-BiPhePhos] 3 -C 3 H ^ 5 ]进行了观察。当CLPD [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]（络合物 我）作为催化剂，得到的非可重复的结果。通过X射线晶体学研究络合物，31P NMR光谱，和ESI-MS显示发生了分解，其中亚磷酸酯配体的一种被氧化成相应的磷酸盐，产生CLPD [κ 1 -BiPhePhosphite磷酸] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]种类（复合 II） 。当氯化物被交换成较弱的协调光学传递函数-离子更稳定的计数器的Pd [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ] + + [光学传递函数] - （络合