(2-methylsulfanyl-4-oxo-6-phenyl-4H-pyrimidin-3-yl)-acetic acid hydrazide | 924296-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2-methylsulfanyl-4-oxo-6-phenyl-4H-pyrimidin-3-yl)-acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(2-Methylsulfanyl-6-oxo-4-phenylpyrimidin-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 924296-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 290.346
• InChiKey: UUCQFTPJXNGBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylsulfanyl-4-oxo-6-phenyl-4H-pyrimidin-3-yl)-acetic acid hydrazide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1-amino-7-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基硫烷基-4-氧代-6-苯基-4 h-嘧啶-3-基）-乙酸甲酯对水合肼和苄胺的反应性

  摘要：

  标题酯1与水合肼反应生成酰肼2，将其进行分子内环化，生成1-氨基-7-苯基-1H-咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-2,5-二酮（3）或发生在与苄胺进行取代反应，以形成ñ -苄基2-（2-苄基氨基-4-氧代-6-苯基-4- ħ -嘧啶-3-基） -乙酰胺（4）。酯1与苄胺的反应得到相应的酰胺7，二取代衍生物4或1-苄基-7-苯基-1H-咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-2,5-二酮（8），具体取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430619
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-6-苯基-1H-嘧啶-4-酮 在 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2-methylsulfanyl-4-oxo-6-phenyl-4H-pyrimidin-3-yl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基硫烷基-4-氧代-6-苯基-4 h-嘧啶-3-基）-乙酸甲酯对水合肼和苄胺的反应性

  摘要：

  标题酯1与水合肼反应生成酰肼2，将其进行分子内环化，生成1-氨基-7-苯基-1H-咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-2,5-二酮（3）或发生在与苄胺进行取代反应，以形成ñ -苄基2-（2-苄基氨基-4-氧代-6-苯基-4- ħ -嘧啶-3-基） -乙酰胺（4）。酯1与苄胺的反应得到相应的酰胺7，二取代衍生物4或1-苄基-7-苯基-1H-咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-2,5-二酮（8），具体取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430619

文献信息

• Reactivity of (2-methylsulfanyl-4-oxo-6-phenyl-4<i>h</i>-pyrimidin-3-yl)-acetic acid methyl ester towards hydrazine hydrate and benzylamine
  作者：Milda M. Burbuliene、Rita Dobrovolskaite、Povilas Vainilavicius

  DOI：10.1002/jhet.5570430619

  日期：2006.11

  The title ester 1 reacted with hydrazine hydrate to give hydrazide 2, which underwent intramolecular cyclization to yield 1-amino-7-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2,5-dione (3) or took place in a substitution reaction with benzylamine to form N-benzyl-2-(2-benzylamino-4-oxo-6-phenyl-4H-pyrimidin-3-yl)-acetamide (4). The reaction of ester 1 with benzylamine gave corresponding amide 7, disubstituted

  标题酯1与水合肼反应生成酰肼2，将其进行分子内环化，生成1-氨基-7-苯基-1H-咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-2,5-二酮（3）或发生在与苄胺进行取代反应，以形成ñ -苄基2-（2-苄基氨基-4-氧代-6-苯基-4- ħ -嘧啶-3-基） -乙酰胺（4）。酯1与苄胺的反应得到相应的酰胺7，二取代衍生物4或1-苄基-7-苯基-1H-咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-2,5-二酮（8），具体取决于反应条件。