1,2:3,5-(O-methylene)-6-O-(3-aminopropyl)-α-D-glucofuranose | 494801-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,2:3,5-(O-methylene)-6-O-(3-aminopropyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-[[(1S,2R,6R,8R,9R)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methoxy]propan-1-amine
• CAS: 494801-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: MYJMKNUYPZHCMV-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-(O-methylene)-6-O-(3-aminopropyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-O-{3-[N,N-bis(carboxymethyl)amino]propyl}-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通向亚氨基二乙酸的C-2-和C-6-官能化葡萄糖衍生物的多功能途径。

  摘要：

  制备了一系列新的d-葡萄糖衍生物，其在C-2或C-6位置被亚氨基二乙酸部分官能化以用于过渡金属络合。糖和金属螯合部分被丙基或辛基链分开，并通过溴代烷基胺的反应引入。N-1-Boc-3-溴丙胺（17）或N-（8-溴辛基）邻苯二甲酰亚胺（19）与甲基3,5,6-三-O-苄基-α-β-d-葡萄糖呋喃糖苷（4）反应在室温在DMF中存在氢化钠的情况下，分别在（C-2位）和1,2：3,5-（O-亚甲基）-α-d-葡萄糖（11）（C-6位）中，提供所需的中间体。对于氨基丙基衍生物，产率在57％至65％之间变化，对于氨基辛基衍生物，产率在40％至71％之间变化。胺官能团脱保护后，在三乙胺的存在下，在四氢呋喃中回流，通过与溴乙酸甲酯的二烷基化反应（6a-c和13a，b）来建立金属螯合物。对于在C-2位修饰的葡萄糖，产率在56％至69％之间，对于在C-6位修饰的一种葡萄糖，产率在58％至62％之间。所有化合物均通过1

  DOI：

  10.1021/jo025978o
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-1,2:3,5-(O-methylene)-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,2:3,5-(O-methylene)-6-O-(3-aminopropyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通向亚氨基二乙酸的C-2-和C-6-官能化葡萄糖衍生物的多功能途径。

  摘要：

  制备了一系列新的d-葡萄糖衍生物，其在C-2或C-6位置被亚氨基二乙酸部分官能化以用于过渡金属络合。糖和金属螯合部分被丙基或辛基链分开，并通过溴代烷基胺的反应引入。N-1-Boc-3-溴丙胺（17）或N-（8-溴辛基）邻苯二甲酰亚胺（19）与甲基3,5,6-三-O-苄基-α-β-d-葡萄糖呋喃糖苷（4）反应在室温在DMF中存在氢化钠的情况下，分别在（C-2位）和1,2：3,5-（O-亚甲基）-α-d-葡萄糖（11）（C-6位）中，提供所需的中间体。对于氨基丙基衍生物，产率在57％至65％之间变化，对于氨基辛基衍生物，产率在40％至71％之间变化。胺官能团脱保护后，在三乙胺的存在下，在四氢呋喃中回流，通过与溴乙酸甲酯的二烷基化反应（6a-c和13a，b）来建立金属螯合物。对于在C-2位修饰的葡萄糖，产率在56％至69％之间，对于在C-6位修饰的一种葡萄糖，产率在58％至62％之间。所有化合物均通过1

  DOI：

  10.1021/jo025978o

文献信息

• Versatile Routes to C-2- and C-6-Functionalized Glucose Derivatives of Iminodiacetic Acid
  作者：Cécile Dumas、Roger Schibli、P. August Schubiger

  DOI：10.1021/jo025978o

  日期：2003.1.1

  ofuranoside (4) (C-2 position) and 1,2:3,5-(O-methylene)-alpha-d-glucose (11) (C-6 position), respectively, in the presence of sodium hydride in DMF at room temperature, affording the desired intermediates. For aminopropyl derivatives, yields varied between 57% and 65%, and for aminooctyl derivatives, yields varied between 40% and 71%. After deprotection of the amine functionality, the metal chelate

  制备了一系列新的d-葡萄糖衍生物，其在C-2或C-6位置被亚氨基二乙酸部分官能化以用于过渡金属络合。糖和金属螯合部分被丙基或辛基链分开，并通过溴代烷基胺的反应引入。N-1-Boc-3-溴丙胺（17）或N-（8-溴辛基）邻苯二甲酰亚胺（19）与甲基3,5,6-三-O-苄基-α-β-d-葡萄糖呋喃糖苷（4）反应在室温在DMF中存在氢化钠的情况下，分别在（C-2位）和1,2：3,5-（O-亚甲基）-α-d-葡萄糖（11）（C-6位）中，提供所需的中间体。对于氨基丙基衍生物，产率在57％至65％之间变化，对于氨基辛基衍生物，产率在40％至71％之间变化。胺官能团脱保护后，在三乙胺的存在下，在四氢呋喃中回流，通过与溴乙酸甲酯的二烷基化反应（6a-c和13a，b）来建立金属螯合物。对于在C-2位修饰的葡萄糖，产率在56％至69％之间，对于在C-6位修饰的一种葡萄糖，产率在58％至62％之间。所有化合物均通过1