4-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)butane-1-sulfonic acid | 1159344-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)butane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 4-(2,3-Dimethylindol-3-yl)butane-1-sulfonic acid
• CAS: 1159344-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: XNEPBOLHXBNNAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)butane-1-sulfonic acid 、 4-(3-溴丙氧基)-苯酚 以 环丁砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到1-(3-(4-hydroxyphenoxy)propyl)-2,3-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMETHINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS FLUORESCENT LABELS
  [FR] COMPOSÉS POLYMÉTHINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MARQUEURS FLUORESCENTS

  摘要：

  本公开涉及新化合物及其作为荧光标记物的使用。这些化合物可用作核酸测序应用中核苷酸的荧光标记物。

  公开号：

  WO2017051201A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-6-oxoheptane-1-sulfonic acid 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)butane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMETHINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS FLUORESCENT LABELS
  [FR] COMPOSÉS POLYMÉTHINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MARQUEURS FLUORESCENTS

  摘要：

  本公开涉及新化合物及其作为荧光标记物的使用。这些化合物可用作核酸测序应用中核苷酸的荧光标记物。

  公开号：

  WO2017051201A1

文献信息

• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20120035346A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Dyes and photoluminescent compounds based on polymethine dyes that contain at least one alkyl-phosphonate or substituted alkyl-phosphonate group, including the synthetic precursors, methods of synthesis, and applications thereof. Certain embodiments include heterocyclic ring systems and polymethine linkage are selected such that the resulting polymethine dye is a cyanine dye, a merocyanine dye, or a styryl dye.

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。
• WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS
  申请人：COOPER EDWARD MICHAEL

  公开号：US20060239922A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 R 11 , R 12 , R 13 and R 14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。
• DYE COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20150011731A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Dye compounds of the formula (1) wherein A is a protective agent group that has a characteristic of modifying the singlet-triplet occupancy of the shown cyanine moiety, and M is a reactive crosslinking group or a group that can be converted to a reactive crosslinking group. Methods for synthesizing the dye compounds and applications for their use are also described.

  公式（1）中，A是一种保护剂基团，具有改变所示花菁基团的单重态-三重态占据特性，M是反应性交联基团或可转化为反应性交联基团的基团。还描述了合成染料化合物的方法以及它们的应用。
• Polymethine compounds and their use as fluorescent labels
  申请人：ILLUMINA CAMBRIDGE LIMITED

  公开号：US10982261B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure relates to new compounds and their use as fluorescent labels. The compounds may be used as fluorescent labels for nucleotides in nucleic acid sequencing applications.

  本公开涉及新化合物及其作为荧光标签的用途。 这些化合物可用作核酸测序应用中核苷酸的荧光标签。
• POLYMETHINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS FLUORESCENT LABELS
  申请人：Illumina Cambridge Limited

  公开号：EP3353166A1

  公开（公告）日：2018-08-01