3-hydroxy-4-methylbenzoyl chloride | 348165-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methylbenzoyl chloride
• CAS: 348165-48-0
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: PKVFNDKRJSCKOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methylbenzoyl chloride 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 Boc-Dmaa-D-Pro-Aib-Phe-OMe 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 6-bromo-2-iodo-N,N-diisopropyl-3-methoxy-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  肽催化溴化对映选择性合成阻转异构苯甲酰胺

  摘要：

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。

  DOI：

  10.1021/ja400082x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-4-methylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铑催化亚乙烯基转移选择性合成 C4 官能化苯并呋喃：环戊二烯基配体的计算研究

  摘要：

  苯并呋喃是许多生物活性化合物中的一种特殊结构；然而，C2，C3-非取代苯并呋喃的可控合成一直很少。特别是对于最难以接近的 C4 取代异构体，繁琐的多步骤过程是不可避免的。在此，我们报道了一种容易获得的间水杨酸衍生物与碳酸亚乙烯酯的 Rh 催化直接亚乙烯基环化，以实现 C4 取代的苯并呋喃的选择性构建。Weinreb 酰胺导向基团促进了以下产品衍生化。通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02030

文献信息

• Discovery of 4-(Benzylaminomethylene)isoquinoline-1,3-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones and 4-[(Pyridylmethyl)aminomethylene]isoquinoline-1,3-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones as Potent and Selective Inhibitors of the Cyclin-Dependent Kinase 4
  作者：Hwei-Ru Tsou、Xiaoxiang Liu、Gary Birnberg、Joshua Kaplan、Mercy Otteng、Tritin Tran、Kristina Kutterer、Zhilian Tang、Ron Suayan、Arie Zask、Malini Ravi、Angela Bretz、Mary Grillo、John P. McGinnis、Sridhar K. Rabindran、Semiramis Ayral-Kaloustian、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jm801026e

  日期：2009.4.23

  oline-1,3-(2H,4H)-dione derivatives reported here represents a novel class of potential antitumor agents, which potently and selectively inhibit CDK4 over CDK2 and CDK1. In the benzylamino headpiece, a 3-OH substituent is required on the phenyl ring for CDK4 inhibitory activity, which is further enhanced when an iodo, aryl, heteroaryl, t-butyl, or cyclopentyl substituent is introduced at the C-6 position

  此处报道了一系列4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮衍生物代表一类新型的潜在抗肿瘤药，与CDK2和CDK1相比，它有力和选择性地抑制CDK4。在苄基氨基机头，一个3-OH的取代基是必需的苯环为CDK4抑制活性，这是进一步提高上时碘，芳基，杂芳基，吨在异喹啉-1，3-二酮核的C-6位置引入丁基或环戊基取代基。为了规避与酚OH基团的4 -取代的3-OH苯基机头有关的代谢责任，我们采取两种方法：第一，引入氮气ø -或p -在苯环的3-OH基团; 第二，用N-取代的2-吡啶酮代替苯基头基。我们在这里介绍了合成，SAR数据，代谢稳定性数据和CDK4模拟模型，该模型解释了我们的CDK4选择性抑制剂的结合，效能和选择性。
• [EN] SUBSTITUTED (1, 2, 4-0XADIAZ0L-3-YL) INDOLIN-1-YL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS S1P1 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE (1, 2, 4-OXADIAZOL-3-YL)INDOLIN-1-YL CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉ UTILES COMME AGONISTES DE S1P1
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009151621A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to certain substituted (1,2,4-oxadiazol-3-yl)indolin-1-yl carboxylic acid derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the S1P1 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of disorders associated with the S1P1, for example, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type I diabetes, and acne.

  本发明涉及某些取代的（1,2,4-噁二唑-3-基）吲哚-1-基羧酸衍生物（Ia式）及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理特性，例如作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用本发明的化合物和组合物治疗与S1P1相关的疾病的方法，例如银屑病、类风湿关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、I型糖尿病和痤疮。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Benzamides through Peptide-Catalyzed Bromination
  作者：Kimberly T. Barrett、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja400082x

  日期：2013.2.27

  low conversion suggested that the initial catalytic bromination may be regioselective and stereochemistry-determining. A complex between the catalyst and substrate was observed by NMR spectroscopy, revealing a specific association. Finally, the products of these reactions may be subjected to regioselective metal-halogen exchange and trapping with I(2), setting the stage for utility.

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。
• Selective Synthesis of C4-Functionalized Benzofurans by Rhodium-Catalyzed Vinylene Transfer: Computational Study on the Cyclopentadienyl Ligand
  作者：Junya Kitano、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02030

  日期：2022.8.12

  many bioactive compounds; however, the controlled synthesis of C2,C3-nonsubstituted benzofurans has been scarce. In particular, cumbersome multistep processes are inevitable for the most inaccessible C4-substituted isomers. Herein, we report a Rh-catalyzed direct vinylene annulation of readily available m-salicylic acid derivatives with vinylene carbonate to achieve selective construction of C4-substituted

  苯并呋喃是许多生物活性化合物中的一种特殊结构；然而，C2，C3-非取代苯并呋喃的可控合成一直很少。特别是对于最难以接近的 C4 取代异构体，繁琐的多步骤过程是不可避免的。在此，我们报道了一种容易获得的间水杨酸衍生物与碳酸亚乙烯酯的 Rh 催化直接亚乙烯基环化，以实现 C4 取代的苯并呋喃的选择性构建。Weinreb 酰胺导向基团促进了以下产品衍生化。通过DFT计算研究了反应机理。