3-hydroxy-3-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one | 35893-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(pyrrol-2-yl)-butan-2-on；3-hydroxy-3-pyrrol-2-yl-butan-2-one；3-Hydroxy-3-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
• CAS: 35893-38-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: UODQYFOLOLYNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one 在 potassium acetate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到3-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸促进的α-酮醇脱羟基。

  摘要：

  报道了一种新的单步脯氨酸乙酸钾促进α-酮醇的还原性脱羟基作用。我们介绍了脯氨酸的未探索的反应性，并首次揭示了其作为还原剂的能力。发达的无金属和开瓶操作通常会产生良好的产量。我们的协议允许具有挑战性的羟基酮选择性脱羟基，而不会影响其他官能团。

  DOI：

  10.1039/c9sc02543j
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,3-丁二酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到3-hydroxy-3-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,10-Diacylcalix[4]pyrroles: synthesis and anion binding studies

  摘要：

  5,10-二乙酰基萼[4]吡咯是最近报道的 5,15-二乙酰基萼[4]吡咯的一种新的位置异构体，它是通过中-二乙酰基三吡喃与吡咯的酸催化缩合合成的两种构型异构体。通过氯仿-d 中的 1H NMR 光谱和乙腈中的等温滴定量热法（ITC）研究了 5,10-二乙酰基萼[4]吡咯的两种异构体的溶液相阴离子结合情况，以深入了解大环外围取代基对阴离子结合的位置和构象影响。在研究过程中，分离出了一种功能化的、稳定的吡咯-2-甲醇，并随后在原位转化成了相应的三吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c3ob41966e

文献信息

• Proline-promoted dehydroxylation of α-ketols
  作者：Yelena Mostinski、David Lankri、Yana Konovalov、Riva Nataf、Dmitry Tsvelikhovsky

  DOI：10.1039/c9sc02543j

  日期：——

  A new single-step proline-potassium acetate promoted reductive dehydroxylation of α-ketols is reported. We introduce the unexplored reactivity of proline and, for the first time, reveal its ability to function as a reducing agent. The developed metal-free and open-flask operation generally results in good yields. Our protocol allows the challenging selective dehydroxylation of hydroxyketones without

  报道了一种新的单步脯氨酸乙酸钾促进α-酮醇的还原性脱羟基作用。我们介绍了脯氨酸的未探索的反应性，并首次揭示了其作为还原剂的能力。发达的无金属和开瓶操作通常会产生良好的产量。我们的协议允许具有挑战性的羟基酮选择性脱羟基，而不会影响其他官能团。
• 5,10-Diacylcalix[4]pyrroles: synthesis and anion binding studies
  作者：Sanjeev P. Mahanta、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/c3ob41966e

  日期：——

  5,10-Diacylcalix[4]pyrrole, a new positional isomer of the recently reported 5,15-diacylcalix[4]pyrrole, is synthesized as its two configurational isomers by acid catalysed condensation of meso-diacyltripyrrane with pyrrole. The solution phase anion binding of the two isomers of 5,10-diacylcalix[4]pyrrole was investigated by 1H NMR spectroscopy in chloroform-d and isothermal titration calorimetry (ITC) in acetonitrile to gain insights into the positional and conformational effects of substituents on the macrocycle periphery towards anion binding. During the investigation, a functionalized, stable pyrrole-2-carbinol was isolated and subsequently converted to the corresponding tripyrrane in situ.

  5,10-二乙酰基萼[4]吡咯是最近报道的 5,15-二乙酰基萼[4]吡咯的一种新的位置异构体，它是通过中-二乙酰基三吡喃与吡咯的酸催化缩合合成的两种构型异构体。通过氯仿-d 中的 1H NMR 光谱和乙腈中的等温滴定量热法（ITC）研究了 5,10-二乙酰基萼[4]吡咯的两种异构体的溶液相阴离子结合情况，以深入了解大环外围取代基对阴离子结合的位置和构象影响。在研究过程中，分离出了一种功能化的、稳定的吡咯-2-甲醇，并随后在原位转化成了相应的三吡咯烷。