N-3-phenylpropyl-Pro | 111915-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-3-phenylpropyl-Pro
• 英文别名: (3-phenylpropyl)-L-proline；Hydrocinnamyl-L-Proline；(2S)-1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 111915-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZDXNEKQUNUDUPG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-phenylpropyl-Pro 在 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-3-phenylpropyl-Pro-Hyp-Gly-Ala-Gly
  参考文献：
  名称：

  A new antiarrhythmic peptide, N-3-(4-hydroxyphenyl)propionyl Pro-Hyp-Gly-Ala-Gly.

  摘要：

  为了提高 Pro-Hyp-Gly-Ala-Gly (P-5)的抗心律失常活性，制备了具有三种不同疏水取代基（N-3- (4-hydroxyphenyl) propionyl (H)、N-3-phenyl-propionyl (I)和 N-3-phenyl-propyl(P)）的 P-5 类似物，并评估了它们在 CaCl2 诱导的小鼠心律失常中的活性。HP-5 在静脉注射 1 毫克/千克时显示出强大的抗心律失常活性，在静脉注射 10 毫克/千克时，其效力远高于 P-5。Pro-Hyp-Gly-Ala、Pro-Hyp-Gly 和带有取代基 H 的 Pro-Hyp 也无效。因此，对 P-5 中 Pro 的亚氨基氮进行 3-（4-羟基苯基）丙酰化可提高药效。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3928
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 L-脯氨酸 在 C₂₆H₃₇Cl₂IrN₃⁽²⁺⁾*2C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到N-3-phenylpropyl-Pro
  参考文献：
  名称：

  使用可回收均相催化剂对未保护的 α-氨基酸进行选择性和定量功能化

  摘要：

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.08.017

文献信息

• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• Pyrrolidine thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05510369A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  Compounds of the invention have the following structure: ##STR1## for example ##STR2## These compounds inhibit thrombin and associated thrombosis.

  本发明的化合物具有以下结构：##STR1## 例如##STR2## 这些化合物可以抑制凝血酶和相关的血栓形成。
• Piperidine and hexahydropyridazine thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05714485A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  Compounds of the invention have the following structure: ##STR1##

  该发明的化合物具有以下结构：##STR1##
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。