2,3,5-trimethyl-3H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-3H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: GJOKALIFMJPHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2,3,5-trimethyl-3H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 对氟苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-cinnamyl-2,3,5-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚与炔烃的脱芳香烷基烯丙基烷基化反应，以C3-四元中心合成吲哚烯

  摘要：

  报道了钯与炔烃的钯催化的吲哚脱芳香基烯丙基烷基化反应，以构建具有C 3四元中心的吲哚。原位形成的芳基亚芳基中间体无需在烯丙基化合物上安装离去基团，并使用额外的氧化剂氧化烯丙基CH键。该反应表现出良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，反应进一步扩大以合成吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01947
• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基苯胺盐酸盐 、 2-戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,3,5-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚与炔烃的脱芳香烷基烯丙基烷基化反应，以C3-四元中心合成吲哚烯

  摘要：

  报道了钯与炔烃的钯催化的吲哚脱芳香基烯丙基烷基化反应，以构建具有C 3四元中心的吲哚。原位形成的芳基亚芳基中间体无需在烯丙基化合物上安装离去基团，并使用额外的氧化剂氧化烯丙基CH键。该反应表现出良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，反应进一步扩大以合成吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01947

文献信息

• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20140086844A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Dyes and photoluminescent compounds based on polymethine dyes that contain at least one alkyl-phosphonate or substituted alkyl-phosphonate group, including the synthetic precursors, methods of synthesis, and applications thereof. Certain embodiments include heterocyclic ring systems and polymethine linkages selected such that the resulting polymethine dye is a cyanine dye, a merocyanine dye or a styryl dye.

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• A Data-Driven Workflow for Assigning and Predicting Generality in Asymmetric Catalysis
  作者：Isaiah O. Betinol、Junshan Lai、Saumya Thakur、Jolene P. Reid

  DOI：10.1021/jacs.3c03989

  日期：2023.6.14

  successfully applied this method to identify-through-quantification the most general catalyst chemotype for an organocatalytic asymmetric Mannich reaction and predicted the most general chiral phosphoric acid catalyst for the addition of nucleophiles to imines. The mechanistic basis for catalyst generality can then be gleaned from the calculated values by deconstructing the contributions of chemical space and

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• US9110069B2
  申请人：——

  公开号：US9110069B2

  公开（公告）日：2015-08-18