2-Deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-β-D-arabino-3-heptulos-3,7-pyranose | 50257-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-Deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-β-D-arabino-3-heptulos-3,7-pyranose
• 英文别名: 2-[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]ethanol
• CAS: 50257-28-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: LZOUFVPGVCDOEM-DNJQJEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-β-D-arabino-3-heptulos-3,7-pyranose 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 生成 Sulfamic acid 2-((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 反应 2.25h， 生成 2-Deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-β-D-arabino-3-heptulos-3,7-pyranose
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w

文献信息

• Fructose analogs and their combinations as anti-cancer agents
  申请人：Jia Wei

  公开号：US10441564B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The present invention provides a fructose analogue and a composition thereof which can be used for cancer treatment, has a targeting effect and has little effect on normal cells, particularly when used in the treatment of acute myeloid leukemia (‘AML’) and pancreatic cancer and other types of cancer having similar metabolic characteristics. In the present invention, the fructose analog is selected from the group consisting of 2,5-anhydro-D-mannitol and the 2,5-anhydro-D-mannitol derivative substituted at the 1-position or 6-position by an amino group, an alkyl group or an aryl group, anhydro-D-mannitol tetraacetate and 2,5-anhydroglucitol and the like. The fructose analogs of the present invention can be used to prepare and treat cancer drugs and can be prepared as injectable preparations or oral preparations. The fructose analogues of the present invention can be used in combination with conventional anticancer drugs when used in the preparation of a medicament for the treatment of cancer. The fructose analogs of the present invention can be used in combination with glucose analogues in the treatment of cancer or organ fibrosis.

  本发明提供了一种果糖类似物及其组合物，可用于癌症治疗，具有靶向作用，对正常细胞影响小，尤其是用于治疗急性髓性白血病（"AML"）和胰腺癌以及具有类似代谢特征的其他类型癌症时。在本发明中，果糖类似物选自 2,5-脱水-D-甘露醇和在 1 位或 6 位被氨基、烷基或芳基取代的 2,5-脱水-D-甘露醇衍生物、脱水-D-甘露醇四乙酸酯和 2,5-脱水葡萄糖醇等组成的组。本发明的果糖类似物可用于制备和治疗癌症药物，可以制备成注射制剂或口服制剂。在制备治疗癌症的药物时，本发明的果糖类似物可与常规抗癌药物联合使用。本发明的果糖类似物可与葡萄糖类似物联合用于治疗癌症或器官纤维化。
• Novel Alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0345104B1

  公开（公告）日：1995-11-02
• Alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0422975B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• NOVEL ALPHA-GLUCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0532668B1

  公开（公告）日：1995-11-15
• US5097023A
  申请人：——

  公开号：US5097023A

  公开（公告）日：1992-03-17