tert-butyl (Z)-2-{5-[(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazol-4-yl)methylene]-2,4-dioxo-3-thiazolidine}acetate | 1374999-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-{5-[(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazol-4-yl)methylene]-2,4-dioxo-3-thiazolidine}acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(5Z)-5-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 1374999-95-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 429.497
• InChiKey: DHSTXJPCYRPYJI-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-{5-[(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazol-4-yl)methylene]-2,4-dioxo-3-thiazolidine}acetate 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到1',4',6',7'-tetrahydro-6'-(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazol-4-yl)-1'-methyl-4'-[3-(acetic acid tert-butyl ester)-2,4-dioxo-thiazolidin-5-yl]spiro[thiazolidine-5,5'-[5H]indazol]-2,3',4(2'H)-trione-3-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些新的含吡唑环系统的噻唑烷衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  作为系统研究含吡唑环系统的噻唑烷（TZD）衍生物的合成和生物活性化合物的一部分，已经合成了几种新的吡唑-TZD衍生物8a，8b，8c，8d和9a，9b，9c，9d。化合物8a，8b，8c，8d由N取代的TZD 6a，6b，6c，6d和1 H-吡唑-4-甲醛7制备通过Knoevenagel型反应。在室温下用氢化钠处理8a，8b，8c，8d引起二聚反应，得到相应的螺化合物9a，9b，9c，9d。通过光谱分析对所有合成的化合物进行表征。在体外，合成的化合物8a，8b，8c，8d和9a，9b，9c，9d测试了它们在A549肺癌，B16F10鼠黑色素瘤和HeLa人子宫癌细胞中的生长抑制活性，以及​​将3T3-L1前脂肪细胞分化为脂肪细胞的能力。结果表明，化合物8c具有抑制B16F10细胞生长的作用（IC 50 = 27μM），化合物9c，9d具有诱导3T3-L1前脂肪细胞分化的作用。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.834
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (Z)-2-{5-[(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-3H-pyrazol-4-yl)methylene]-2,4-dioxo-3-thiazolidine}acetate
  参考文献：
  名称：

  某些新的含吡唑环系统的噻唑烷衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  作为系统研究含吡唑环系统的噻唑烷（TZD）衍生物的合成和生物活性化合物的一部分，已经合成了几种新的吡唑-TZD衍生物8a，8b，8c，8d和9a，9b，9c，9d。化合物8a，8b，8c，8d由N取代的TZD 6a，6b，6c，6d和1 H-吡唑-4-甲醛7制备通过Knoevenagel型反应。在室温下用氢化钠处理8a，8b，8c，8d引起二聚反应，得到相应的螺化合物9a，9b，9c，9d。通过光谱分析对所有合成的化合物进行表征。在体外，合成的化合物8a，8b，8c，8d和9a，9b，9c，9d测试了它们在A549肺癌，B16F10鼠黑色素瘤和HeLa人子宫癌细胞中的生长抑制活性，以及​​将3T3-L1前脂肪细胞分化为脂肪细胞的能力。结果表明，化合物8c具有抑制B16F10细胞生长的作用（IC 50 = 27μM），化合物9c，9d具有诱导3T3-L1前脂肪细胞分化的作用。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.834